2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　第5节　第1课时　有机合成的主要任务.pdf

第五节有机合成

第1课时有机合成的主要任务

［核心素养发展目标］通过碳骨架的构建、官能团的转化，体会有机合成的基本任务，掌握有机化合物

分子碳骨架的构建，官能团引入、转化或消除的方法。

一、构建碳骨架

有机合成使用相对简单易得的原料，通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团，由此合成出

具有特定结构和性质的目标分子。

碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长

和缩短、成环等过程。

1.碳链的增长

(1)炔烃与HCN加成

CH≡CHCH2CHCN

丙烯腈

(2)醛或酮与HCN加成

(12)

物质的量之比为∶加成

带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上，带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。

(3)羟醛缩合反应

醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子(α⁃H)受羰基吸电子作用的影响，具有一定的活泼性。分子内含

αHβαβ

有⁃的醛在一定条件下可发生加成反应，生成⁃羟基醛，该产物易失水，得到，⁃不饱和醛。

α

C

+HCHO

3

α

CHCHO+HO。

2

2.碳链的缩短

氧化反应可以使烃分子链缩短。

(1)烯烃

+HOOC—R。

(2)炔烃

RC≡CHRCOOH。

(3)芳香烃

。

与苯环相连的碳原子上至少连有一个氢原子才能被酸性高锰酸钾溶液氧化。

3.碳链的成环

(1)共轭二烯烃

共轭二烯烃含有两个碳碳双键，且两个双键被一个单键隔开。

(第尔斯⁃阿尔德反应的加成原理)。

(2)环酯

+。

(3)环醚

HOCHCHOH+HO。

222

阅读教材“资料卡片”，了解羟醛缩合的原理，思考下列问题：

(1)如何由苯甲醛和乙醛制取？

(2)如何由甲醛和乙醛制取？

提示(1)+CHCHO+HO。

32

(2)3HCHO+CHCHO。

3

1.碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机物向较大分子有机物转化的主要途径。

某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是()

A.CHCHCHCHBrNaCN

3222和共热

B.CHCHCHCHBr和NaOH的乙醇溶液共热

3222

C.CHCHBr和NaOH的水溶液共热

32

D.乙烯和HO的加成反应

2

答案A

中反应为