2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第3章　第5节　提升课5　有机物的推断与合成路线解题突破.docx

提升课5有机物的推断与合成路线解题突破

［核心素养发展目标］1.掌握有机物的性质与官能团之间的关系，学会根据有机物的典型性质推断有机物。2.熟知典型的有机合成路线，学会根据有机物间的转化关系、反应条件等推断有机物。

一、有机物推断的突破方法

1.根据有机化合物的性质进行突破

(1)能使溴水褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键或—CHO。

(2)能使酸性KMnO4溶液褪色的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO或为苯的同系物。

(3)能发生加成反应的有机物通常含有碳碳双键、碳碳三键、—CHO、或苯环，其中—CHO、和苯环一般只与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或与新制氢氧化铜反应生成砖红色沉淀的有机物必含—CHO。

(5)能与Na或K反应放出H2的有机物含有—OH(醇羟基或酚羟基)或—COOH。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使紫色石蕊溶液变红的有机物必含—COOH。

(7)遇FeCl3溶液显紫色的有机物含酚羟基。

(8)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃。

(9)能发生连续氧化的有机物具有—CH2OH结构。

(10)能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯等。

2.根据有机物推断中的定量关系进行突破

(1)相对分子质量增加16，可能是加进了一个氧原子。

(2)根据发生酯化反应生成物(有机物)减轻的质量就可以求出羟基或羧基的个数。

(3)由生成Ag的质量可确定醛基的个数：—CHO~2Ag。

(4)由有机物与Na反应生成H2的量可以求出—OH或—COOH的个数：2—OH~H2、2—COOH~H2。

3.根据有机物间转化时的反应条件进行突破

反应条件

常见结构及反应

浓H2SO4，加热

①醇的消去反应(—OH)

②羧酸和醇的酯化反应(—COOH和—OH)

NaOH的乙醇溶液，加热

卤代烃的消去反应()

NaOH水溶液，加热

①卤代烃的水解反应()

②酯的水解反应()

Cu/Ag，O2，△

醇的催化氧化反应()

光照

烷烃或苯环侧链的取代反应

Fe/FeX3作催化剂

苯环与卤素单质的取代反应

银氨溶液或新制Cu(OH)2

醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反应

1.某有机物经加氢还原所得产物的结构简式为，该有机物不可能是()

A. B.

C. D.CH3CH2CH2CHO

答案D

解析CH3CH2CH2CHO与氢气加成后的产物为CH3CH2CH2CH2OH，D错误。

2.某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是()

A.化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B.由A生成E发生还原反应

C.F的结构简式可表示为

D.由B生成D发生加成反应

答案A

解析根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应并酸化后生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CHCH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。

3.化合物甲的分子式为C18H17ClO2，其发生转化反应的过程如图所示：

已知：R1—CHO+R2—OH

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。?

(2)C→F的反应类型为；F中含氧官能团的名称为。?

(3)化合物甲反应生成A、B的化学方程式为____________________________________________。?

答案(1)苯丙烯酸(或3?苯基丙烯酸)

(2)取代反应(或水解反应)羟基、醛基

(3)

+H2O+

解析根据G的结构简式结合已知信息可以知道，F为，根据题中各物质的转化关系，甲在稀硫酸中水解得到A和B，B经过两步氧化再经过消去、酸化后得到A，可以知道A和B中碳原子数相等，结合甲的分子式可以知道，甲应为含氯原子的酯，则甲的结构简式为，A为，B为，B发生氧化反应得到C()，C发生氧化反应后再酸化得到D()，D发生消去反应生成E()，E再酸化得到A，C碱性水解得到F。

二、有机合成路线设计的思路

1.思维途径

(1)总结思路：根据目标分子与原料分子的差异构建碳骨架和实现官能团转化。

(2)设计关键：信息及框图流程的运用。

(3)有机合成路线设计试题一般最多不超过五步，设计路线的基本要求如下：

①步骤最少，即一步能完成就不能用两步，如乙烯变溴乙烷，应采用乙烯与溴化氢加成得溴乙烷，不能采用乙烯先变乙醇再变溴乙烷。

②题目中明确给出的有机反应原理可以直接利用，高中化学教材上直接呈现的有机化学反应原理可以直接套用，如甲苯变苯甲酸，甲苯被酸性高锰酸钾溶液直接氧化，此设计最优，不宜设计为甲苯。

③题目限定的有机物原料可以直接利用，未给出