2025年高中化学新教材同步 选择性必修第三册 第2章　第2节　第2课时　烯烃的加成、加聚及氧化规律.docx

第2课时烯烃的加成、加聚及氧化规律

［核心素养发展目标］1.掌握单烯烃、二烯烃的加成反应、加聚反应。2.掌握烯烃的氧化规律。

一、烯烃的加成、加聚

1.烯烃的加成反应

(1)单烯烃的加成

①对称单烯烃的加成

CH3—CHCH—CH3+HBr。

②不对称单烯烃的加成

CH3—CHCH2+HBr

研究发现，当不对称单烯烃与卤化氢发生加成反应时，通常“氢加到含氢多的不饱和碳原子的一侧”，即遵循马尔科夫尼科夫规则(简称马氏规则)。

(2)二烯烃的加成

二烯烃是分子中含有两个碳碳双键的烯烃。链状二烯烃的分子通式为CnH2n-2(n≥3)。常见的二烯烃有1，3?丁二烯，其结构简式为CH2CH—CHCH2。

①1∶1加成的两种方式

②二烯烃的全加成

CH2CH—CHCH2+2Br2。

③乙烯与1，3?丁二烯发生的双烯烃加成反应

。

2.烯烃的加聚反应

(1)单烯烃的加聚：n。

(2)二烯烃的加聚：nCH2CH—CHCH2。

(3)多种烯烃的加聚：nCH2CH2+nCH2CH—CH3

或。

1.已知共轭二烯烃可以发生1，2?加成及1，4?加成。据此推测，2?甲基?1，3?丁二烯与Br2加成时不可能得到()

A. B.

C. D.

答案D

解析2?甲基?1，3?丁二烯与Br2发生1，2?加成可得到或，发生1，4?加成可得到，不可能得到。

2.(2023·华东师范大学第三附属中学期末)某烃的键线式结构如图，该烃和Br2按物质的量之比为1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)()

A.3种 B.4种

C.5种 D.6种

答案B

解析与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，可以有1，2?加成生成3种产物，还有共轭双键的1，4?加成，生成1种产物，共有4种产物。

3.现有两种烯烃：CH2CH2和。它们的混合物进行聚合反应，则聚合反应的产物中含有如下四种物质中的()

①

②

③

④

A.①④ B.③

C.② D.①②④

答案D

解析烯烃的重要性质之一是可以发生加聚反应，当两种烯烃混合后，一定会发生两种烯烃自身的加聚反应，得到①④；另外两种烯烃共同发生加聚反应，得到②，D正确。

二、烯烃的氧化规律

烯烃中双键容易被氧化。其氧化反应较复杂，随烯烃的结构、氧化剂、反应条件和催化剂的不同，氧化产物不同。

(1)酸性KMnO4溶液氧化

烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的产物的对应关系：

(2)臭氧氧化

烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得到醛或酮。

如和。

利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。

(1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中混有的少量乙烯，原因是______________________________。

(2)分子式为C5H10的某烯烃与酸性KMnO4溶液反应后，经检测其含碳产物为CO2和，试推测该烯烃的结构简式为。?

(3)分子式为C6H10的烃经过臭氧氧化后，在Zn存在下水解生成，则该烃的结构简式为。?

答案(1)不可以。乙烯被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，产生新的杂质

(2)(3)

1.烯烃在一定条件下发生氧化反应时，CC发生断裂，如RCHCHR可氧化成RCHO和RCHO。1mol下列烯烃分别被氧化后，可能生成1mol乙醛的是()

A.CH3CHCHCH2CH3

B.CH2CH(CH2)3CH3

C.CH3CHCH—CHCHCH3

D.

答案A

解析1molCH3CHCHCH2CH3氧化后生成1molCH3CHO和1molCH3CH2CHO，A正确；1molCH2CH(CH2)3CH3氧化后生成1molHCHO和1molCH3(CH2)3CHO，B错误；CH3CHCHCHCHCH3氧化后生成2molCH3CHO和1molOHCCHO，C错误；1mol氧化后生成1mol和1molHCHO，D错误。

2.已知烯烃经臭氧氧化后，在Zn存在的条件下水解，可得醛或酮。如：+R2—CHO，现有化学式为C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物。符合该条件的结构(不考虑立体异构)共有()

A.2种 B.3种

C.4种 D.5种

答案B

解析C8H16的烯烃，它经臭氧氧化后，在Zn存在下水解只生成一种有机化合物，说明该烯烃的结构关于碳碳双键对称，符合该条件的结构有CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3、、，共3种。

课时对点练［分值：100分］

(选择题1~13题，每小题6分，共78分)

题组一烯烃的加成反应

1.由乙烯的结构和性质推测丙烯(CH2CH—CH3)的结构或性质正确的是()

A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

B.不能在空气中燃烧

C.能使溴的四氯化碳溶液褪色

D.与HCl在一定条件