皂苷类化合物的基本知识罗兰副教授课件.pptx

皂苷类化合物的基本知识;皂苷类化合物的基本知识;皂苷在天然药中广泛存在，主要存在于百合科、薯蓣科、豆科、五加科、桔梗科、伞形科、远志科等植物来源的中草药中。许多重要的中草药如麦冬、薯蓣、甘草、人参、桔梗、柴胡、远志等中均含有大量的皂苷。

;皂苷的生物活性是多方面的。多数皂苷具有溶血作用，对人体黏膜有一定刺激性，能反射性促进呼吸道黏液腺分泌使浓痰稀释而易于排除。皂苷还具有免疫调节、防治心脑血管疾病、降低胆固醇、降压、抗菌、抗炎、抗癌、抗病毒、解热、镇痛等活性，具有很高的药用价值和开发潜力。

;一、皂苷类成分的结构与分类;糖链数目不同：单糖链皂苷、双糖链皂苷、三糖链皂苷

是否含有羧基：酸性皂苷、中性皂苷

苷元化学结构：甾体皂苷、三萜皂苷

次皂苷：原生苷被部分降解的产物

;;1、结构特点;（1）分子中含有A,B,C,D,E,F六个环，A,B,C,D为甾体母核---环戊烷多氢菲，C22是E环和F环共有的碳原子，以螺缩酮的形式相联。

（2）分子中有含有多个羟基，大多在C3位有羟基取代。多数为β-型，少数为α-型。羰基和双键也是常见取代基。;;

（4）在甾体皂苷元的E,F环中有3个手性碳原子，为C20、C22、C25。

C20甲基为α型，即C20-甲基位于E环平面的背面，对E环来说是α型，但对F环来说是β型。

;C22也为α型。

C25甲基有两种构型，当C25甲基位于环平面上的直立键时为β型，其绝对构型为S型（25S,25L,25βF,Neo）;S型即为螺旋甾烷，由其衍生的皂苷为螺甾烷醇皂苷类;当C25甲基位于环平面下的平伏键时为α型，其绝对构型为R型（25R，25D,25αF,Iso）.

R型即为异螺旋甾烷。由其衍生的皂苷为异螺甾烷醇皂苷类。两者互为异构体，常共存于植物体内，25R型较稳定。;（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。

;2、结构分类;（1）螺甾烷醇类。C25为S构型。;（2）异螺甾烷醇类。C25为R构型。;

（3）呋甾烷醇类。F环为开链衍生物。

;（4）变形螺甾烷醇类。F环为四氢呋喃环。;（二）三萜皂苷;1、定义

由30个碳原子组成的萜???化合物，分子中有6个异戊二烯单位，通式(C5H8)6。

三萜类在自然界分布广泛，有的游离存在于植物体，称为三萜皂苷元；有的以与糖结合成苷的形式存在，称为三萜皂苷。

;2、结构特点

由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则”(C5H8)6

大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。

因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。

广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。

三萜苷元分类：四环三萜、五环三萜。;四环三萜在生源上可视为由鲨烯变为甾体的中间体，大多数结构和甾醇很相似，亦具有环戊烷骈多氢菲的四环甾核。在4、4、14位上比甾醇多三个甲基，也有认为是植物甾醇的三甲基衍生物。存在于自然界较多的四环三萜或其皂苷苷元主要有达玛烷、羊毛脂烷、甘遂烷、环阿屯烷（环阿尔廷烷）、葫芦烷、楝烷型三萜类。;甾醇;1）达玛烷型;人参中的人参皂苷;由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。

人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。

人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。;2）羊毛脂甾烷型;从灵芝中分离出三萜皂苷化合物灵芝酸，具有扶正固本之功。它的结构与羊毛甾烷相比，分别在C3、C11、C15和C23各多了一个羰基，C27羟基变为羧基，是羊毛甾烷的高度氧化化合物。;3）葫芦烷型;从雪胆属植物小蛇莲根中分离得到的雪胆甲素和雪胆乙素，临床上用于治疗急性痢疾、肺结核、慢性气管炎等。;（2）五环三萜;1）齐墩果烷型;齐墩果酸;齐墩果酸首先由油橄榄的叶子中分得，广泛分布于植物界，如在青叶胆全草、女贞果实等植物中游离存在，但大多数与糖结合成苷存在。齐墩果酸具有抗炎、镇静、防肿瘤等作用，是治疗急性黄胆性肝炎和慢性迁延性肝炎的有效药物。

含齐墩果酸的植物很多，但含量超过10%的很少，从刺五加(Acanthopanaxsenticosus)、龙牙楤木

(Araliamandshurica)中提取齐墩果酸，得率都超