药物化学MedicinalChemistry89课件.pptx

福建卫生职业技术学院

药物化学

MedicinalChemistry

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第四章

第二节非甾体抗炎药

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一、3,5-吡唑烷二酮类

保泰松

羟布宗

磺吡酮

γ-酮保泰松

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二、邻氨基苯甲酸类

甲芬那酸

甲氯芬那酸

氟芬那酸

氯芬那酸

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三、芳基烷酸类

(一)概述——分类

芳基乙酸类

芳基丙酸类

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三、芳基烷酸类

(一)概述——发展

5-羟色胺

吲哚美辛

色氨酸

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三、芳基烷酸类

(一)概述——发展

舒林酸

芬布芬

萘丁美酮

前药

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三、芳基烷酸类

(一)概述——发展

酮洛芬

吡洛芬

非诺洛芬

舒洛芬

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(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

三、芳基烷酸类

化学名：2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸

又名：消炎痛

吲哚

酰胺

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(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

物理性质：

1.本品为类白色至微黄色结晶性粉末；几乎无臭。

2.本品在丙酮中溶解，在甲醇、乙醇、三氯甲烷或乙醚中略溶，在甲苯中极微溶解，在水中几乎不溶。

3.熔点为158～162℃。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

化学性质：

1.本品室温下在空气中稳定，但遇光会逐渐分解。

2.本品水溶液在pH2～8时较稳定，强酸或强碱条件下酰胺键易水解。

3.本品与稀氢氧化钠溶液和重铬酸钾溶液共热后，放冷，加硫酸酸化缓缓加热，显紫色；与亚硝酸钠溶液共热，放冷，加盐酸显绿色，放置后，渐变黄色。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

作用与用途：

本品用于急、慢性风湿性关节炎，急性痛风和炎症发热。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium

三、芳基烷酸类

化学名：2-[(2,6-二氯苯基)氨基]-苯乙酸钠

又名：双氯灭痛

间二氯苯基

芳基乙酸钠

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(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium

物理性质：

1.本品为白色或类白色结晶性粉末；有刺鼻感与引湿性。

2.本品在乙醇中易溶，在水中略溶，在三氯甲烷中不溶。

3.熔点为283～285℃，其游离酸熔点为156～158℃。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——双氯芬酸钠DiclofenacSodium

化学性质：

1.本品炽灼至炭化，滤液显氯化物的鉴别反应。

2.本品炽灼后，显钠盐的鉴别反应。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——吲哚美辛Indometacin

作用与用途：

本品抗炎、镇痛和解热作用很强，不良反应少，且在非甾体抗炎药中剂量最小。临床用于治疗类风湿性关节炎、神经炎、红斑狼疮及癌症和手术后疼痛，以及各种原因引起的发热。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

三、芳基烷酸类

化学名：α-甲基-4-(2-甲基丙基)苯乙酸

又名：异丁苯丙酸

芳基丙酸

异丁基

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(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

物理性质：

1.本品为白色结晶性粉末；稍有特异臭。

2.本品在乙醇、丙酮、三氯甲烷或乙醚中易溶，在水中几乎不溶；在氢氧化钠或碳酸钠试液中易溶。

3.熔点为283～285℃，其游离酸熔点为156～158℃。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

化学性质：

本品含游离羧基，显酸性，pKa为5.2，所以2015年版药典规定用酸碱中和滴定法测其含量。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——布洛芬Ibuprofen

作用与用途：

本品具有抗炎、镇痛和解热作用，且均大于阿司匹林，临床上用于风湿性和类风湿性关节炎、骨关节炎、急性轻中度的疼痛及成人和儿童的发热。

三、芳基烷酸类

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(二)典型药物——萘普生Naproxen

三、芳基烷酸类

化学名：(＋)-（S）-α-甲基-6-甲氧基-2-萘乙酸

萘环

丙酸

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(二)典型药物——萘普生Naproxen

物理性质：

1.本品为白色或类白色结晶性粉末；无臭或几乎无臭。

2.本品在甲醇、乙醇或三氯甲烷中溶解，在乙醚中略溶，在水中几乎不溶。

3.熔点为153