药物化学MedicinalChemistry72课件.pptx

福建卫生职业技术学院药物化学MedicinalChemistry延时符

04延时符第九章第一节镇咳药

06延时符一、镇咳药的分类镇咳药中枢性镇咳药外周性镇咳药直接抑制延髓咳嗽中枢而发挥镇咳作用通过抑制咳嗽反射弧中任何一环节而发挥镇咳作用包括吗啡的衍生物如可待因、吗啡喃结构的右美沙芬、醚类的氯哌斯汀和酯类的喷托维林如苯丙哌林。

07延时符(一)磷酸可待因化学名为17-甲基-3-甲氧基-4,5α-环氧-7,8-二去氢吗啡喃-6α-醇磷酸盐倍半水合物。结构特征为哌啶环、醚键、叔胺结构。二、典型药物哌啶环叔胺

化学性质08延时符本品的水溶液滴加氨试液不生成沉淀，加入氢氧化钠溶液则可出现白色沉淀。本品与甲醛硫酸试液反应显紫红色；与亚硒酸硫酸试液显绿色，渐变为蓝色。本品显磷酸盐的特殊反应。本品为吗啡的3位甲醚衍生物，镇咳作用强而迅速，可产生成瘾性，仍需对其使用加强管理。本品用于各种原因引起的剧烈干咳。

即学即练09根据吗啡和可待因的化学结构分析，如何用化学方法区分两者？

10延时符(二)氢溴酸右美沙芬化学名为3-甲氧基-17-甲基-(9α,13α,14α)-吗啡喃氢溴酸一水合物。结构特征为吗啡喃、醚键、叔胺结构、右旋体。叔胺

11延时符本品的水溶液，遇硝酸溶液和硝酸银试液产生黄色沉淀本品为吗啡喃类左吗喃甲基醚的右旋异构体，其镇咳强度与可待因相等或略强，无镇痛作用，主要用于干咳，适用于感冒、急性或慢性支气管炎、支气管哮喘、咽喉炎、肺结核以及其他上呼吸道感染时的咳嗽。化学性质

12延时符叔胺醚键酯键(三)枸橼酸喷托维林化学名为1-苯基环戊烷羧酸-2-(2-二乙氨基乙氧基)乙酯枸橼酸盐。结构特征为酯键、醚键、叔胺结构。

13延时符本品的水溶液，加稀盐酸和亚硝基铁氰化钾试液，即生成黄白色晶形沉淀。本品的水溶液，加稀盐酸和重铬酸钾试液，即生成黄色沉淀。本品显枸橼酸盐的鉴别反应。本品为人工合成的非成瘾性中枢镇咳药，有轻度的阿托品样和局麻作用。临床用于急、慢性支气管炎等上呼吸道感染引起的无痰干咳。化学性质

知识链接14止咳糖浆的使用与管理复方磷酸可待因糖浆，因其镇咳作用强，很多患者一感冒咳嗽就会选择该类药品。但需要注意的是，可待因仅适用于无痰性干咳，不能长期服用，否则可成瘾。使用时，要严格遵守医嘱或药品说明。药物滥用成瘾严重影响身体健康，影响社会和谐与稳定，需要药学工作者特别关注。

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