张文勤版有机化学第五版醇酚醚省公开课一等奖全国示范课微课金奖课件.pptx

教材与参考书;学习有机化学方法;第八章醇、酚、醚;（一）醇;1.依据羟基所连碳原子种类可分为：;2.依据分子中烃基类别分为：;3.依据醇分子中是否含有不饱和键可分为：;4.依据分子中所含羟基数目分为：;2.普通命名法命名;选择含有羟基最长碳链为主链，使羟基位置编号最小，……称为某醇。;4-甲基环己醇;2-甲基-1,3-环戊二醇;2.碳原子数相同醇则含支链愈多沸点愈低;3.比相同C原子数烃、卤代烃、醚、醛、酮高;二、溶解度：;三、结晶醇形成;第三节醇化学性质;一、与活泼金属反应;醇与金属反应活性;二、与卤代物反应;aSN2机理;完成反应：;完成反应：;2）总反应活性;2.醇与卤化磷和亚硫酰氯反应;反应特点：;无吡啶时;b.生成磺酸酯;例子：;例子：;;;4、脱水反应;醇脱水反应特点：;5)主要生成札依采夫产物;频哪醇重排：;（二）分子间脱水;5、氧化反应;使用温和试剂;莎瑞特试剂(CrO3+吡啶)氧化;3）仲醇被氧化为酮;6.多元醇反应;2）丙三醇衍生物与高碘酸（HIO4）反应;一、醇工业合成方法;?;二、硼氢化-氧化反应;六、由醛、酮制备;RMgX与甲醛反应得伯醇，与其它醛反应得仲醇，

与酮反应得叔醇。;49/124;（二）酚;分子中含有各种官能团时要按次序规则把羟基看作取代基来命名。;第二节酚物理性质;第三节酚化学性质;酚酸性比醇强，但比碳酸弱。;酸性大小：;2.酚醚生成;3.酚酯生成;酚酯反应----Fries重排;4.与FeCl3显色反应;二、芳环上亲电取代反应;低温下，在CS2、CCl4等非极性溶剂中，控制溴用量，可制得一溴代苯酚;分子内氢键;3.磺化反应：;酰基化反应;4-甲基-2,6-二叔丁基苯酚;一、多元醇反应;(3)甘油制备;6.由醛、酮制备;三、酚化学性质;2．芳环上亲电取代反应;水杨醛

（邻羟基苯甲醛）;酚醛树脂;三、氧化反应;此方法优点是原料价廉易得,污染小,可连续化生产,产品纯度高,且副产物丙酮也是主要化工原料。;二、碱熔法;1．结构;饱和醚;1）简单醚在“醚”字前面写出两个烃基名称。比如;3）结构复杂醚;三、醚化学性质;利用此性质能够将醚从烷烃或卤代烃中分离出来。;（2）不一样卤化氢反应活性大小依次为：;参加断键烃变为卤代烃，不参加断键变为醇或酚;3.Claisen重排;4.过氧化物生成（了解）;四、醚制备;威廉姆逊合成法中只能选取伯卤代烷与醇钠为原料。;3．工业制法;碳链两端或碳链中间两个碳原子与氧原子形成环状结构醚，称为环醚：;六、主要醚;酸性条件下环氧乙烷可与水、醇、卤化氢等含活泼氢化合物反应，生成双官能团化合物。;环氧乙烷开环反应是制备增加两个碳原子伯醇主要方法。;酸催化;？;应用：;冠醚结构特征是分子中含有三个以上—OCH2CH2重复单元，因为它们形状似皇冠，故统称冠醚(crownethers)。;无机试剂KX易与18-冠-6形成配合物;98/124;复习回顾;命名规则：;三、结晶醇形成;二、与卤代物反应;2）总反应活性;3.成酯反应（与酸反应）;例子：;4、脱水反应;4）反应活性;（二）分子间脱水;使用温和试剂;第四节醇制备;六、由醛、酮制备;（二）酚;第三节酚化学性质;2.酚醚生成;2.硝化反应;水杨醛

（邻羟基苯甲醛）;四、酚制法;2）混醚是将小基排前大基排后；芳基在前烃基在后，称为某基某基醚。;（2）不一样卤化氢反应活性大小依次为：;3.Claisen重排;2．威廉姆逊合成法（A.W.Williamson）;六、主要醚;不对称环氧乙烷开环