非选择专练10（有机推断20题）-2023高考化学考点必杀300题（新高考专用）（解析版）.pdfVIP

2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）

专练10（非选择题）2（0题）有机推断题

1.化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下:

A

0c00

1〃RCH-CHCOOH

已知：RCHO“°

回下列问题:

1（）A生成B所需的试剂和条件。

2（）B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：。

3（）D中含氧官能团的名称o

⑷有机物X的名称O

⑸由F生成G的反应类型为；G中含有手性碳原子连（有四个不同原子或基团的碳

原子）的数目为。

⑹芳香化合物H是D的同分异构为，同时满足下列条件的H的结构有种不（含立

体异构），任写出其中一种结构简式：。

①分子中有五个碳原子在一条直线上；

②能与NaOH溶液反应，且ImolH消耗3moiNaOH；

③苯环上的一氯代物只有一种。

⑺参照上述合成路线和信息，以乙二醛O（HC-CHO）和丙二醛O（HCCHzCH。）为原料无（机

COOHCOOH

试剂任选），设计制备II的合成路线:

-ECH-CH=CH-CHt

【案】1（）。2/。1、加热

O

+2Cu(OH)+NaOH+CU2OJ+3H2O

2

CHOCOONa

（3）羟基、竣基

（4）2-丁醇

（5）取代反应2

IO

OH任（写一种）

C

M

CH

.A化剂

(7)OHCCHCHOrHOOCCHCOOHtHOOCCH=CHCH=CHCOOHt

O/化剂OHCTHO

COOHCOOH

II

-FCH-CH=CH—CH+F

【分析】A-B,静羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B,B和HOOCCH2COOH发生已知

信息的反应生成C,C与HI发生取代反应生成D,由D的结构，结合反应条件，可知D分子

中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E,E再与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，可

推出X为CH3cH(OH)CH2cH3,F与发生取代反应生成G°

【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B,醛羟基转化为醛基，所需的试剂和条件

为02、Cu、加热。

（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为:

O0

+2Cu(OH)+NaOH+Cll2。J+3H2Oo

2

CHOCOONa

（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、竣基。

（4）E与X发生酯化反应生成F,对比D、F结构，