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课前练习苯酚结构物理性质苯酚用途结构比较苯酚酸性酸性讨论酚醇比较取代反应返回首页下一页上一页结束课程显色反应苯酚与苯主菜单课前练习苯酚结构物理性质苯酚用途结构比较苯酚酸性酸性讨论酚醇比较取代反应返回首页下一页上一页结束课程显色反应苯酚与苯主菜单第1页,共25页,星期日,2025年,2月5日主菜单结束化学性质课堂小结课堂练习2分子结构工业制法巩固练习课堂练习3物理性质苯酚用途课堂练习1课件说明第2页,共25页,星期日,2025年,2月5日根据醇的定义,判断下列物质属于醇类吗:CH3OH—CH2OHOH问:如果羟基直接与苯环相连接,是否还是醇呢???第3页,共25页,星期日,2025年,2月5日酚与醇概念的对比:醇——分子里含有跟链烃基或苯环侧链碳连着羟基的化合物。酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
第4页,共25页,星期日,2025年,2月5日酚?对乙酰氨基酚甲磺酸酚妥拉明苯酚酚:分子中羟基与苯环直接相连的有机化合物属于酚类。第5页,共25页,星期日,2025年,2月5日(1)(2)(3)(4)课堂练习一判断下列哪些化合物属于酚类?(2)与(4)是什么关系?最简单的酚是什么?—OH—CH3OH—CH2OHCH3—CH2OH??????第6页,共25页,星期日,2025年,2月5日一、苯酚的分子结构分子式:C6H6O结构式—OH结构简式第7页,共25页,星期日,2025年,2月5日二、苯酚的物理性质露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃常温时,苯酚在水中溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇,乙醚等有机溶剂。纯净的苯酚是没有颜色的晶体,具有特殊的气味苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精洗涤。第8页,共25页,星期日,2025年,2月5日第9页,共25页,星期日,2025年,2月5日4、显色反应2、苯酚的酸性3、苯环上的取代反应苯酚的化学性质1、与活泼金属的反应5、加成反应6、氧化反应第10页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质与活泼金属的反应如K、NaMgAl—OH+2Na—→—ONa+H22酚羟基>水羟基>醇羟基羟基氢的活泼性大小:2第11页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质2、苯酚的酸性—OH+NaOH—→—ONa+H2O——俗名石炭酸,有弱酸性。(易溶于水)苯酚的酸性强弱如何?—ONa+CO2+H2O—→—OH+NaHCO31、苯酚酸性比H2CO3还弱,其水溶液不能使指示剂变色。澄清浑浊2、此反应无论CO2量多量少,都是生成的NaHCO33、可以利用此反应分离提纯苯酚第12页,共25页,星期日,2025年,2月5日讨论乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸性而苯酚显酸性?原因是虽然乙醇和苯酚都有—OH,但—OH所连烃基不同,乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原子比水分子中H原子还难电离,因此乙醇不显酸性。而苯酚分子中—OH与苯环相连,受苯环影响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性。由此可见,不同的烃基与羟基相连,可以影响物质的化学性质。回子菜单第13页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质3苯环上的取代反应——与浓溴水反应—OH+Br2—OH↓BrBrBr+3HBr三溴苯酚(白色)(1)此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。3(2)此反应中Br2水必须过量,若苯酚过量,生成三溴苯酚会溶于苯酚中。第14页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质4、显色反应这一反应也可检验苯酚的存在。反过来,也可利用苯酚的这一性质检验FeCl3第15页,共25页,星期日,2025年,2月5日课堂练习二:FeCl3溶液用哪种试剂,可以把苯酚、乙醇、NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来?现象分别如何?物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀血红色溶液回子菜单第16页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质5、加成反应+3H2催化剂环已醇第17页,共25页,星期日,2025年,2月5日苯酚的化学性质6、苯
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