第12讲 有机物分子的空间结构.docxVIP

第

第PAGE1页共NUMPAGES15页

有机物分子结构（原子共线、共面）

一、考向分析（首行缩进2个汉字，五号，黑体）

1.题型分析：多数为选择题，少数为大题。

2.题干分析：所给研究对象均是陌生的，绝大多数为药物、材料等日常生活情景和学术探索情境下的陌生有机物，但这些陌生的有机物并不复杂，通常为苯环结构加上一些平面的或立体的小分子结构，多以教材的基本模型（甲烷型、乙烯型、苯型）为基础，以结构简式（键线式）的形式出现。少数题目则直接考察小分子化合物。

3.题目选项分析：

（1）有机物分子中的化学键类型；

（2）有机物分子中某些原子的杂化类型；

（3）原子共平面、共直线情况；

（4）碳原子共平面、共直线情况；

（5）共平面、共直线原子个数判断；

二、知识重构

（一）基础知识梳理

1.有机化合物中共价键的类型

（1）σ键：所有单键都是σ键。两原子沿着两个原子核间的键轴，以“头碰头”的形式相互重叠。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。

一般的，σ键键能较大，不易断裂。

（2）π键：双键中有一个是σ键，另一个是π键；三键中有一个是σ键，另两个是π键。以“肩并肩”的形式从侧面重叠，形成了π键。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。

π键与σ键的轨道重叠程度不同，所以强度不同。

2.有机化合物中C原子的杂化轨道类型

（1）sp3杂化：形成四个单键的C原子采取sp3杂化方式，这种碳原子即饱和碳原子，形成四个单键，即四个σ键，以此C原子为中心，与之成键的四个原子一起构成空间四面体结构，所以，五个原子不可能同时共面和共线，只有其中任意三个原子可以构成一个三角形平面，例如甲烷（CH4）分子,。

（2）sp2杂化：形成两个单键.一个双键的C原子采取sp2杂化，这种碳原子为不饱和碳原子，两个双键和一个双键中共有三个σ键、一个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构，即共四个原子一定共面但不会同时共线，例如甲醛（HCHO）分子，。

（3）sp杂化：形成一个单键、一个三键的C原子采取sp杂化，这种碳原子也是不饱和碳原子，一个单键和一个三键中共有两个σ键、两个π键，所以，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构，即三个原子一定共线，例如氰化氢（HCN）分子，。

3.有机化合物分子的基本空间结构

（1）烃

以甲烷、乙烷、乙烯、乙炔和苯为基本结构，分别如下所示：

①甲烷CH4

化学式

结构式

分子的空间结构模型

CH4

②乙烷

如图，两个C原子均为饱和碳原子，都是sp3杂化方式，以其中一个C原子为中心，成键的一个H原子和另一个C原子一定构成平面，则剩下的两个H原子一定不会再共面。但是，由于两个C原子是以单键即σ键成键，可以旋转，所以另一个C原子上一定有一个（仅有一个）H原子可以共面，剩下的H原子则一定不会再共面。

③乙烯

乙烯分子中σ键与π键示意图乙烯的分子结构示意图

如图，乙烯分子中六个原子一定共面，但其中任意三个原子都不可能共线。

=4\*GB3④乙炔

结构式

球棍模型

空间填充模型

如图，乙炔分子中四个原子一定共线。

=5\*GB3⑤苯

如图，苯分子中12个原子一定共面，而且，其中处于平面正六边形的对角线位置的四个原子一定共线。

（2）烃的衍生物

类别

官能团

结构特征

醇

—OH

O原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转

醛和酮

、

C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构

羧酸和酯

、

C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构

腈

—C三N

C原子采取sp杂化，以此碳原子为中心，与之成键的两个原子一起构成直线形结构

胺

—NH2

N原子采取sp3杂化,以单键即σ键成键，可以旋转

酰胺

C原子采取sp2杂化，以此碳原子为中心，与之成键的三个原子一起构成平面三角形结构,N原子采取sp3杂化

4.整理与提升

与碳原子相连的原子数

结构示意

碳原子的杂化方式

碳原子的成键方式

碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构

实例

4

sp3

σ键

四面体形

烷烃

3

sp2

σ键、π键

平面三角形

烯烃

2

sp

σ键、π键

直线形

炔烃

（二）、知识重构

1.“面”

（1）三个“基本面”

结构

分子式

C2H4

HCHO

C6H6

共性

中心碳原子均为杂化

（2）一个“特殊面”

C3H8的结构如图所示，中心碳原子为杂化，其三个碳原子是否共面？

提示：不在一条直线上的三个点确定一个平面。

2.“线”

（1）两条“基准线”

结构

分子