2025版 高三化学（大一轮复习 ）微专题（十六）　有机化合物的共线与共面.docxVIP

微专题（十六）有机化合物的共线与共面

1．明确四种典型模型

甲烷

乙烯

苯

乙炔

正四面体形

平面形

平面形

直线形

所有原子不可能同时共面，最多3个原子共面

六个原

子共面

12个原子共面，4个原子共线

4个原子

共直线

2.注意单键可以旋转

若平面间靠单键相连，所连平面可以绕轴旋转，可能旋转到同一平面上，也可能旋转后不在同一平面上。

3．把握三种组合

(1)直线结构与平面结构连接，则直线在这个平面内，如苯乙炔（）分子中所有原子共平面。

(2)平面结构与平面结构连接，如苯乙烯（）分子中共平面的原子最少有12个，最多有16个。

(3)平面结构与立体结构连接，如甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基上的一个氢原子可能处于这个平面内。

【例】某烃的结构简式如图所示，若分子中共线碳原子数为a，可能共面的碳原子最多为b，含四面体结构碳原子数为c，则a、b、c分别是(C)

A．3，14，5 B．4，10，2

C．3，14，4 D．3，10，3

【解析】已知乙炔为直线形结构，则与C≡C相连的C原子共线，则共有3个；分子中与苯环以及C===C直接相连的原子共平面，则可能共面的碳原子最多为14，即所有的碳原子可能共平面；含四面体结构碳原子为饱和碳原子，共4个。

【即时训练1】下列有关说法正确的是(B)

A．CH3CH===CHCH3分子中的4个碳原子可能在同一直线上

B．苯乙烯()分子的所有原子可能在同一平面上

C．分子中的所有原子都在同一平面上

D．新戊烷分子中所有的碳原子在同一平面上

解析：A项，以“”为中心，联想乙烯分子中的键角为120°，该分子中4个碳原子不可能共线；B项，单键可绕轴旋转，烯平面与苯平面可能共面，因而所有原子可能共面；C项，含有饱和碳，所有原子不可能共面；D项，新戊烷分子中的四个碳原子都连在同一个碳原子上，不可能同时共面。

【即时训练2】有机物分子中最多有11个碳原子在同一平面内，有6个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有9个（包括苯环中碳原子）。

解析：以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。

由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子均可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而5个碳原子和1个氢原子共线，即5＋1＝6。

判断有机物分子中原子共面的流程

微专题强化练(16)

选择题（每小题只有1个选项符合题意）

1．（2019·全国卷Ⅲ）下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(D)

A．甲苯 B．乙烷

C．丙炔 D．1，3-丁二烯

解析：甲苯、乙烷、丙炔中均含有甲基，其分子中所有原子不可能共平面，A、B、C错误；1，3-丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。

2．下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是(D)

解析：环己烷，所有原子不都在同一平面内，A错误；甲苯，碳原子都在同一平面内，但和甲基上的氢原子不都在同一平面内，B错误；苯乙烯，苯和乙烯都是平面结构，但不是一定在同一平面内，C错误；苯乙炔，苯是平面结构，乙炔是直线结构，故其所有原子一定在同一平面内，D正确。

3．下列说法不正确的是(C)

A．丙烷中3个碳原子不在一条直线上

B．氯乙烯分子中所有原子均在同一平面上

C．所有碳原子一定在同一平面上

D．至少有16个原子共平面

解析：A项，丙烷是直链烃，直链烃的碳原子是锯齿形排列的，正确；B项，CH2===CHCl分子中所有原子共平面，正确；C项，因为该分子的环状结构不是平面结构，所以所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子在同一条直线上的原子有8个（），再加上其中一个苯环上的8个原子，所以至少有16个原子共平面，正确。

4．下列说法中正确的是(B)

A．甲苯()所有原子共平面

B．苯乙炔()最多有6个原子在同一条直线上

C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上

D．丙烯(CH3CH===CH2)所有碳原子共线

解析：苯是平面形结构，但甲苯()中含有甲基，根据甲烷是正四面体结构可知甲苯中所有原子不可能共平面，A错误；苯是平面形结构，乙炔是直线形结构，则苯乙炔（）中最多有6个原子在同一条直线上，B正确；正戊烷分子中的碳原子是锯齿形结构，因此分子中所有的碳原子不可能在同一条直线上，C错误；乙烯是平面形结构，因此丙烯(CH3CH===CH2)分子中所有碳原子共面，但不共线，D错误