2025版 高三化学（大一轮复习 ）微专题（十八）　官能团的结构与性质.docxVIP

微专题（十八）官能团的结构与性质

1．熟记常见官能团的结构与性质

官能团

典型化学反应

碳碳双键

()

(1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色

(2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色

羟基

(—OH)

(1)与活泼金属(Na)反应

(2)催化氧化：在铜或银催化下被氧化成醛（含—CH2OH结构）

羧基

(—COOH)

(1)酸的通性

(2)酯化反应：在浓硫酸催化加热条件下与醇反应生成酯和水

酯基

(—COO—)

水解反应：酸性或碱性条件下

醛基

(—CHO)

氧化反应：与新制Cu(OH)2加热产生砖红色沉淀或与银氨溶液水浴加热反应生成银镜

氨基

(—NH2)

碱性，能与酸反应

酰胺基

(—CONH2)

水解反应：在酸、碱存在时加热发生水解

2.明确官能团反应中的5个定量关系

(1)烯烃、炔烃、苯的同系物等与H2反应中量的关系：

(2)醇、酚与Na反应中量的关系：

2—OH～2Na～H2。

(3)卤代烃、酚与NaOH反应中量的关系：R—X～NaOH、—OH（酚羟基）～NaOH。

(4)醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系为R—CHO～2Ag、R—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；

甲醛()相当于含有2个醛基，故甲醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2反应时，量的关系分别为HCHO～4Ag、HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O。

(5)酯与NaOH反应中量的关系：

3．掌握分析多官能团有机物性质的方法

(1)观察有机物分子中所含的官能团，如、醇羟基、羧基等。

(2)联想每种官能团的典型性质，根据官能团分析其性质和可能发生的反应。

(3)注意多官能团化合物自身的反应，如分子中—OH与—COOH自身能发生酯化反应。

【例】（2023·湖北卷）湖北蕲春李时珍的《本草纲目》记载的中药丹参，其水溶性有效成分之一的结构简式如图。下列说法正确的是(B)

A．该物质属于芳香烃

B．可发生取代反应和氧化反应

C．分子中有5个手性碳原子

D．1mol该物质最多消耗9molNaOH

【解析】该有机物中含有氧元素，不属于烃，A错误；该有机物中含有羟基和羧基，可以发生酯化反应，酯化反应属于取代反应，另外，该有机物可以燃烧，即可以发生氧化反应，B正确；将连有四个不同原子或基团的碳原子形象地称为手性碳原子，在该有机物结构中，标有“”为手性碳原子，则一共有4个手性碳原子，C错误；该物质中含有7个酚羟基，2个羧基，2个酯基，则1mol该物质最多消耗11molNaOH，D错误。

分析有机物性质的思维模型

【即时训练1】（2023·河北石家庄一模）4-溴甲基肉桂酸甲酯是合成抗肿瘤药物帕比司他的重要中间体，其结构简式如下：

下列关于4-溴甲基肉桂酸甲酯的说法正确的是(B)

A．最多有18个原子共平面

B．不能发生消去反应

C．与互为顺反异构体

D．最多可消耗3molNaOH

解析：苯环、碳碳双键、碳氧双键均为平面结构，三个平面通过单键相连，单键可旋转，三个平面可重合，因此最多有21个原子共平面，故A错误；溴原子所连碳的邻位碳无氢不能发生消去反应，故B正确；两者为同种物质，故C错误；溴原子与酯基消耗NaOH，1mol该物质消耗2molNaOH，故D错误。

【即时训练2】（2023·福建厦门质检）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是(B)

A．a至少有12个原子共平面

B．b→c的反应类型为取代反应

C．c苯环上的一氯代物有2种

D．1mold最多能与2molNaOH反应

解析：与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确；b→c的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B错误；c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C正确；酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故1mold最多能与2molNaOH反应，D正确。

微专题强化练(18)

选择题（每小题只有1个选项符合题意）

1．（2023·贵州毕节一模）中成药“藿香正气胶囊”的主要成分广藿香酮的结构如图所示。下列关于广藿香酮的叙述错误的是(B)

A．分子式为C12H16O4

B．分子中含有苯环

C．能使溴水褪色

D．能发生酯化反应

解析：由结构简式可知，广藿香酮的分子式为C12H16O4，故A正确；广藿香酮分子中没有苯环，故B错误；广藿香酮分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，故C正确；广藿香酮分子中含有羟基，能发生酯化反应，故D正确。

2.（2023·鄂东南联盟期中）对乙酰氨基酚是一种常用的退烧药物，又称扑热息痛，其结构如图所示。有关该化合物的叙述正确的是(D)

A．含有三种官能团

B．能发生消去反应

C．一定有8个碳原子共平面

D．与NaOH、Na2CO3均可发生反应