炔烃和二烯烃 (3).ppt

互变异构现象,互变异构体.酮-烯醇互变异构现象.H-C=C-OH-C-C=O烯醇式酮式第31页，共81页，星期日，2025年，2月5日（4）与乙硼烷的加成炔烃经硼氢化可停留在生成顺式烯基硼烷产物的一步，该产物在碱性过氧化氢中氧化成烯醇，再异构化成醛或酮第32页，共81页，星期日，2025年，2月5日（4）亲核加成炔烃容易进行亲核加成反应。易与含活泼氢的试剂(H－Y)反应。甲基乙烯基醚乙酸乙烯酯第33页，共81页，星期日，2025年，2月5日反应机理：第一步:生成负离子带有负电荷的甲氧负离子进攻三键上的碳原子，生成乙烯基负离子，是慢步骤。第二步：碳负离子同质子相结合由负离子(或带未共用电子对的中性分子亲核试剂(H－Nu))进攻的加成反应称为亲核加成反应。第34页，共81页，星期日，2025年，2月5日KMnO4H2O(1)CH?CHCO2+H2ORC?CR`RCOOH+R`COOH(2)缓慢氧化——二酮OOCH3(CH2)7C?C(CH2)7COOHCH3(CH2)7-C-C-(CH2)7COOHpH=7.592%~96%利用炔烃的氧化反应,检验叁键的存在及位置这些反应产率较低,不宜制备羧酸或二酮.KMnO4H2OKMnO4H2O5.4.3氧化反应第35页，共81页，星期日，2025年，2月5日生成几个分子的聚合物生成高聚合物20世纪70年代首次合成聚乙炔薄膜，掺杂后得导电高聚物，三位科学家因发现高聚物的金属导电性荣获2000年诺贝尔化学奖。5.4.4聚合反应第36页，共81页，星期日，2025年，2月5日焦炭和石灰在高温电炉中反应3C+CaOCaC2+COCaC2+H2O?CH?CH+Ca(OH)2甲烷的部分氧化法2CH4CH?CH+3H24CH4+O2?CH?CH+2CO+7H22000℃1500℃0.01~0.1s5.5重要的炔烃—乙炔(1)碳化钙法生产乙炔(2)由天然气或石油生产乙炔第37页，共81页，星期日，2025年，2月5日(A)乙炔不稳定,易分解:CH?CH?2C+H2??=-227kJ/mol(B)乙炔的爆炸极限:3%~80%.为避免爆炸,用浸有丙酮的多孔物质(如石棉,活性炭)吸收乙炔后储存钢瓶中,便于运输和使用.(C)乙炔燃烧:2CH?CH+5O2?4CO2+2H2O??=-270kJ/mol--乙炔在氧中燃烧高达3000℃,用来熔接或切割金属.合成气—CO+H2(混合物),可合成甲醇.第38页，共81页，星期日，2025年，2月5日H2C=CH-Cl氯乙烯[H2C=CH-OH]?CH3CHO乙醛CH?CH?