药物化学第10章 立体异构课件.ppt

第10章立体异构;10.1物质的旋光性

1.普通光的振动;2.偏振光和旋光性

偏振光：只在一个平面上振动的光;药物化学第10章立体异构;药物化学第10章立体异构;药物化学第10章立体异构;旋光性：可使偏振光的振动平面发生改变的性质

旋光物质：具有旋光性的物质

右旋物质（＋）：使偏振光向右旋转

左旋物质（－）：使偏振光向左旋转

外消旋体（±）：等量的右旋体和左旋体组成的混合体系，失去光学活性，但可以拆分为左旋和右旋两个具有旋光性的异构体。;3.旋光度和比旋光度;

比旋光度：指T=20℃，钠光（用D表示，589nm）ρB=1g·ml-1 ,L=1dm时，所测的旋光物质的旋光度

;例1：将某糖5g溶于100ml甲醇中，在T=20℃，L=1.0dm的条件下,以钠光为光源，测得旋光度α=－4.64°，试计算该糖的[α]。;10.2含有一个手性碳原子的化合物

1.手性与手性分子;手性分子的判断

（1）对称面：能把分子分成实物与镜像两部分的假想平面;对称中心：设想分子中有一点P，将此点与分子中任何一个原子或原子团连成一直线，顺此直线反向延长至等距离处，如接触到相同的原子或原子团，此点为对称中心。;结论：;2.手性碳：指与四个不相同的原子或原子团相连接的碳原子;3.分子构型的表示方法

（1）透视式

优点：直观、形象

缺点：麻烦、只能用于简单物质;对映体;（2）费歇尔投影式

原则：横前竖后，碳链竖直，小号在上

注意：只允许在该平面上旋转180°或整数倍，否则破坏规定。;（3）R、S标记法

方法：将C*上原子或原子团按次序规则排定次序，最小基团放在离眼睛最远处，观察剩余基团从大到小的排列顺序，如为顺时针方向，用R表示；如为逆时针方向，以S表示。;费歇尔投影式标定R、S构型

横变竖不变;（4）D、L标记法;其它旋光物质用联系法或对照法确定其构型;10.3含有两个手性碳原子的化合物

1.含有两个不相同手性碳原子的化合物;讨论：

（1）对映体：Ⅰ与Ⅱ，Ⅲ与 Ⅳ

（2）非对映体:Ⅰ与Ⅲ、Ⅳ，Ⅱ与Ⅲ、Ⅳ不是实物与镜像关系;讨论:

（3）差向异构体：只有一个手性碳原子构型相反，而其他手性碳原子的构型均相同的两种异???体。

Ⅰ与Ⅲ为C2，Ⅰ与Ⅳ为C3，Ⅱ与Ⅲ为C3，Ⅱ与Ⅳ为C2。;2.含有两个相同手性碳原子的化合物;2.含有两个相同手性碳原子的化合物;10.4不含手性碳原子的旋光异构体;葡萄糖注射液的含量测定

;一、目的要求

;二、仪器与试剂

;三、方法原理

;四、旋光仪的工作原理;WZZ-2自动旋光仪构造原理;使用方法

（1）将仪器电源插头插入220V交流电源，并将接地脚可靠接地。

（2）打开电源开关，这时钠光灯应启亮，需经5min钠光灯预热，使之发光稳定。

（3）打开电源开关（若光源开关打开后，钠光灯熄灭，则再将光源开关上下重复打开1到2次，使钠光灯在直流下点亮，为正常）。

（4）打开测量开关，这时数码管应有数字显示。

（5）将装有蒸馏水或其他空白溶剂的试管放入样品室，盖上箱盖，待示数稳定后，按清零按钮。试管中若有气泡，应先让气泡浮在凸颈处。通光面两端的雾状水滴，应用软布揩干。试管螺帽不宜旋得过紧，以免产生应为，影响读数。试管安放时应注意标记的位置和方向。;（6）取出试管，将待测样品注入试管，按相同的位置和方向放入样品室内，盖好箱盖。仪器数显窗将显示出该样品的旋光度。

（7）逐次按下复测按钮，重复读几次数，取平均值作为样品的测定结果。

（8）如样品超过测量范围，仪器在±45处来回振荡。此时，取出试管，打开箱盖按箱内回零按钮，仪器即自动转回零位。

（9）仪器使用完毕后，应依次关闭测量、光源、电源开关。

（10）钠灯在直流供电系统出现故障不能使用时，仪器也可在钠灯交流供电的情况下测试，但仪器的性能可能略有降低。

（11）当放入小角度样品（小于0.5°）时，示数可能变化，这时只要按复测按钮，就会出现新的数字。;五、操作步骤

;3.测定

将旋光管用供试液冲洗数次，按上述同样方式装入供试液并按同一方向置于旋光计内，同法读取旋光度3次，取其平均值与2.0852相乘，即得供试液的旋光度。根据供试液的旋光度，求得葡萄糖注射液中C6H12O6·H2O的含量。

;六、实验结果

;2.结果计算

;六、注意事项

;七、思考题

;第二节构象异构;1乙烷的构象;1乙烷的构象;乙烷的构象异构体;构象的稳定性;乙烷构象能量图;2丁烷构象;图能量;稳定性;3环己的构象;环己烷的画法;药物化学第10章立体异构;单取代环己烷的构象;1,2－二甲基环己烷;1,3－二甲基环己烷;药物化学第10章立体异构