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炔烃和二烯烃.ppt

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练习:下列反应有错误的是()B第30页,共76页,星期日,2025年,2月5日*※※(五)末端炔烃的酸性稳定性:酸性:spsp2sp3和炔化物的生成第31页,共76页,星期日,2025年,2月5日*强酸强碱弱碱弱酸强碱强酸弱酸乙炔酸性的强弱:弱碱第32页,共76页,星期日,2025年,2月5日*应用:定性检验端炔炔银炔亚铜※不反应第33页,共76页,星期日,2025年,2月5日*※定性检验末端炔方法1、AgNO3的氨溶液(白)沉淀2、Cu2Cl2的氨溶液(棕红)沉淀第34页,共76页,星期日,2025年,2月5日*例:p88第35页,共76页,星期日,2025年,2月5日*※2.金属炔化物与伯卤代烃反应(增长C)※例:第36页,共76页,星期日,2025年,2月5日*练习:由反-1-苯丙烯制取顺-1-苯丙烯第37页,共76页,星期日,2025年,2月5日*解:第38页,共76页,星期日,2025年,2月5日*一、二烯烃的分类和命名1.分类丙二烯1,3-丁二烯1,4-戊二烯§4.2二烯烃第39页,共76页,星期日,2025年,2月5日*2.命名和异构2-甲基-1,3-丁二烯(2Z,4E)-2,4-庚二烯或顺,反-2,4-庚二烯※第40页,共76页,星期日,2025年,2月5日*(2E,4Z,6Z)-2,4,6-壬三烯或反,顺,顺-2,4,6-壬三烯S-顺式S-反式简式:简式:第41页,共76页,星期日,2025年,2月5日*1.丙二烯的结构二、二烯烃的结构spsp2sp2直线型分子没有顺反异构第42页,共76页,星期日,2025年,2月5日*第43页,共76页,星期日,2025年,2月5日*2.1,3-丁二烯的结构结果:键长平均化※第44页,共76页,星期日,2025年,2月5日*分子平面(σ键平面)第45页,共76页,星期日,2025年,2月5日*※三、共轭二烯烃的反应1,2-加成1,4-加成(共轭加成)1.1,2-加成与1,4-加成第46页,共76页,星期日,2025年,2月5日*稳第47页,共76页,星期日,2025年,2月5日*速率控制(动力学控制)—快的为主平衡控制(热力学控制)—稳定的为主第48页,共76页,星期日,2025年,2月5日*2.Diels-Alder反应(双烯合成)双烯体亲双烯体第49页,共76页,星期日,2025年,2月5日*以下情况对反应有利:(1)亲双烯体连吸电子基团:-CHO,-CN,-COOR,-NO2(2)双烯体连供电子基团:-CH3应用:(1)合成六元环或多环化合物(2)制备共轭二烯(3)检验或提纯共轭二烯第50页,共76页,星期日,2025年,2月5日*结晶S-反式S-顺式是否是二烯烃就能发生双烯合成?第51页,共76页,星期日,2025年,2月5日*结论:只有S-顺式双烯体方能发生双烯合成,且得到的为接点处为保持原亲双烯体构型的加成产物例:第52页,共76页,星期日,2025年,2月5日*一、共轭效应的涵义共轭效应(C):由于电子离域而产生的分子中原子间相互影响的电子效应§4.3共轭效应(C)※条件:(1)σ键必共平面见下一页第53页,共76页,星期日,2025年,2月5日*例1,3-丁二烯的结构分子平面(σ键平面)第54页,共76页,星期日,2025年,2月5日关于炔烃和二烯烃第1页,共76页,星期日,2025年,2月5日*§4.1炔烃一、结构乙炔C2H2C:sp炔:单炔、二烯为同分异构体,通式为:CnH2n

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