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非选择题规范练(五)有机化学基础(模块2)
(建议用时：40分钟)
1.(2019高考北京卷)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知:
R—1
ii.有机物结构可用键线式表示，如(CHINCH2cH°的键线式为
(1)有机物A能与Na2cO3溶液反应产生CO2,其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2c。3
溶液反应，但不产生C0；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是
2
反应类型是________o
(2)D中含有的官能团：。
(3)E的结构简式为.
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。J经还原可转化为G。J的结构简
式为。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是,,
①包含2个六元环
②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH
(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH.，和H0的作用是(
2
(7)由K合成托瑞米芬的过程：
r—,-HOr—]SOC1托瑞米芬
22
1Ad但取代反应]0HzNOC1
26s
托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是o
2.(2019高考江苏卷)化合物F是合成一种天然甚类化合物的重要中间体，其合成路线
如下:
(DA中含氧官能团的名称为和
(2)A-B的反应类型为
(3)C-D的反应中有副产物X(分子式为C』isO6Br)生成，写出X的结构简式:
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式:
①能与FeCL溶液发生显色反应;
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1：1。
⑸已知:f
2)H,0*
(R表示炫基，R和R〃表示燃基或氢)
写出以工乂出和CH3cH2CHQH为原料制备
0H
：HCHCHCH
223
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见
本题题干)。
3.香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去):
回答下列问题：
(DA的化学名称是________,C含有的官能团名称是________。
⑵C到D的目的是。
(3)A生成B的反应类型是,D生成E的反应类型是—
⑷在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为
(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有
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