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第35讲烃的含氧衍生物
考纲要求1.掌握醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的相互转化。2.了解
烃的衍生物合成方法。3.了解有机分子中官能团之间的相互影响。4.根据信息能设计有机化合
物的合成路线。
考点一醇、酚
1．醇、酚的概念
(1)醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为CH＋
n2n1
OH(n≥1)。
(2)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物，最简单的酚为苯酚()。
(3)醇的分类
2．醇类性质的变化规律
(1)溶解性
低级脂肪醇易溶于水。
(2)密度
－3
一元脂肪醇的密度一般小于1g·cm。
(3)沸点
①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐升高。
②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃。
3．苯酚的性质
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化呈粉红色。
(2)苯酚常温下在水中的溶解度不大，当温度高于65_℃时，能与水混溶，苯酚易溶于。
(3)苯酚，对皮肤有腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用洗涤。
4．由断键方式理解醇的化学性质
如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下
所示：
以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
(1)与Na反应
________________________________，______________。
(2)催化氧化
________________________________，______________。
(3)与HBr的取代
________________________________，______________。
(4)浓硫酸，加热分子内脱水
________________________________，______________。
(5)与乙酸的酯化反应
________________________________，______________。
答案
(1)2CHCHCHOH＋2Na―→2CHCHCHONa＋H↑①
3223222
Cu
(2)2CHCHCHOH＋O――→2CHCHCHO＋2HO①③
3222322
△
△
(3)CHCHCHOH＋HBr――→CHCHCHBr＋HO②
3223222
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