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有机合成路线的分析

1．(2019·武汉调研)4-溴甲基-1-环己烯的一种合成路线如下：

下列说法正确的是()

A．化合物W、X、Y、Z中均有一个手性碳原子

B．①②③的反应类型依次为加成反应、还原反应和取代反应

C．由化合物Z一步制备化合物Y的转化条件是NaOH醇溶液，加热

D．化合物Y先经酸性高锰酸钾溶液氧化，再与乙醇在浓硫酸催化下酯化可制得化合物X

答案B

解析A项，X、Y、Z连接支链的碳原子为手性碳原子，连接4个不同的原子或原子团，

W中没有手性碳原子，错误；B项，由官能团的转化可知1,3-丁二烯与丙烯酸乙酯发生加成

反应生成X，X发生还原反应生成Y，Y发生取代反应生成Z，正确；C项，由化合物Z一

步制备化合物Y，应发生水解反应，应在氢氧化钠的水溶液中进行，错误；D项，Y中含有

碳碳双键，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，错误。

2．(2020·启东市期末)四氢呋喃是常用的有机溶剂，可由有机物A(分子式：CHO)通过下列

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路线制得：

KOH

已知：RX＋ROH――→ROR＋HX

12室温12

下列说法不正确的是()

A．A的结构简式是CHCH==CHCHOH

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B．C中含有的官能团为醚键和溴原子

C．D、E均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．①③的反应类型分别为加成反应、消去反应

答案A

解析由分析可知A的结构简式为CH==CHCHCHOH，故A错误；物质C为，

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有的官能团有醚键、溴原子，故B正确；D和E分别为中的一种，含有碳碳双

键，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，故C正确；反应①是CH==CHCHCHOH与溴发生加

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成反应生成CHBrCHBrCHCHOH，反应③是转化为，发生消去反应，故

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D正确。

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