药师培训基础知识87课件.pptx

药师培训—基础知识

第三节苯丙素类

药品质量标准指基本母核具有一个或几个C6-C3单元的天然有机化合物类群，包括简单苯丙素类、香豆素类、木脂素和木质素类等。苯丙素类

一、苯丙酸植物中存在的苯丙酸类成分主要是桂皮酸的衍生物。有四种羟基桂皮酸在植物中是广泛存在的：1对羟基桂皮酸R1=HR2=H2咖啡酸OHH3阿魏酸OCH3H4芥子酸OCH3OCH3

二、香豆素香豆素的母核苯骈α-吡喃酮（色原酮的异构体）（邻羟桂皮酸内酯）基本骨架的碳数是C6-C3

二、香豆素2.结构类型（1）简单香豆素：苯骈α-吡喃酮，多数在7位连有含氧基团简单香豆素秦皮乙素：R=H秦皮甲素：R=glc

秦皮秦皮中的七叶内酯和七叶内酯苷具抑制痢疾杆菌的作用。

二、香豆素2.结构类型（2）呋喃香豆素：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合成呋喃环。成环后常伴随着失去3个碳原子。分为线型(linear)和角型(angular)两种。紫花前胡内酯异补骨脂内酯

前胡

二、香豆素2.结构类型（3）吡喃香豆素：苯环上的异戊烯基与邻位酚羟基环合而成2,2-二甲基-α-吡喃环结构，形成吡喃香豆素。也分为线型(linear)和角型(angular)两种。花椒内酯邪蒿内酯

樗叶花椒

二、香豆素2.结构类型（4）异香豆素：简单香豆素的异构体，其母核可认为是邻羧基苯乙烯醇分子内脱水形成的内酯。异香豆素茵陈炔内酯

茵陈

二、香豆素2.结构类型（5）双香豆素：两分子香豆素通过碳碳键或醚键相连.紫苜蓿酚紫苜蓿

二、香豆素理化性质（1）性状游离香豆素大多为结晶型固体，有一定的熔点，无色至淡黄色，多具有香气。分子量较小的香豆素具有挥发性，能随水蒸气蒸出，并能升华。香豆素苷则无香味，无挥发性和升华性。（2）溶解性游离香豆素一般不溶或难溶于冷水，可溶于沸水；易溶于甲醇、乙醇、三氯甲烷、乙醚和苯等有机溶剂。香豆素苷能溶于水、甲醇、乙醇、难溶于乙醚、苯等亲脂性有机溶剂；羟基香豆素溶于氢氧化钠等强碱性水溶液，在酸水中溶解度较小。

二、香豆素理化性质（3）与碱的作用香豆素及其苷的α-吡喃酮环具有α、β-不饱和内酯性质，在稀碱液中加热易水解开环，颜色变黄，生成易溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐，加酸酸化后又可重新环合恢复为内酯结构，呈现亲脂性，游离香豆素则以沉淀形式析出。这一性质可用于香豆素的提取分离和鉴别。顺式邻羟基桂皮酸盐反式邻羟基桂皮酸盐

二、香豆素显色反应（1）荧光性质香豆素衍生物在紫外下大多具有荧光，在碱液中荧光增强。（2）异羟肟酸铁反应--------内酯的显色反应碱性条件下，香豆素内酯开环，并与盐酸羟胺缩合成异羟肟酸，再在酸性条件下与三价铁离子络合成盐而显红色。

三、木脂素木脂素是一类由两分子苯丙素衍生物（即C6-C3单体）聚合而成的天然化合物。木脂素类化合物的母核是由两个C6-C3单体构成，组成木脂素的单体有：桂皮酸（cinnamicacid）桂皮醛（cinnamaldehyde）桂皮醇（cinnamylalcohol）丙烯苯（propenylbenzene）烯丙苯（allylbenzene）木脂素类化合物苯环上多含有酚羟基、甲氧基和亚甲二氧基等，侧链部分常具有醇羟基、内酯环、五元醚环等结构。

三、木脂素五味子素

三、木脂素厚朴酚和厚朴酚

三、木脂素牛蒡子苷元：R=H牛蒡子苷：R