2025备考备战高考二轮复习 化学大题突破练　有机合成与推断综合题 (含解析).docx

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大题突破练(四)有机合成与推断综合题

1.(2024·甘肃二模)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):

已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色;

ⅱ)。

(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是。

(2)化合物a的结构简式为。

(3)下列说法正确的是(填字母)。

A.化合物Ⅱ在水中的溶解度比化合物Ⅰ小

B.1mol化合物Ⅰ与浓溴水反应,最多可以消耗2molBr2

C.化合物Ⅳ的分子中最多有7个碳原子共平面

D.Ⅲ→Ⅳ的反应属于取代反应

(4)Ⅵ→Ⅶ的化学方程式为。

(5)化合物Ⅷ有多种同分异构体,同时符合下列条件的有种,其中核磁共振氢谱有三组峰,且峰面积之比为9∶2∶2的结构简式为。

ⅰ)含有一个苯环且苯环上有两个取代基;

ⅱ)其中一个取代基为硝基。

(6)根据上述信息,写出以苯酚为原料合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的路线(可使用本题中出现的有机试剂,无机试剂任选)。

2.(2024·广西桂林三模)化合物J可用于治疗原发性血小板减少症、血小板无力症等,其合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A的化学名称是;J中含氧官能团的名称为。

(2)H→J的反应类型为。

(3)已知—Ph表示—C6H5,由D生成E的反应为D+Ph3PCH2Ph3PO+E,则E的结构简式是。

(4)F→G的化学方程式是。

(5)X是相对分子质量比C大14的同系物,满足下列条件的X的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

①属于芳香族化合物;

②能发生银镜反应。

其中,核磁共振氢谱中有4组峰且峰面积之比为2∶2∶2∶1的结构简式为(任写一种)。

(6)参考上述信息,写出以和

Ph3PCHCOOC2H5为原料制备的路线(其他试剂任选)。

3.(2024·广东佛山质检一)Tapentadol是一种新型止痛药物,合成其中间体ⅷ的路线如下:

回答下列问题:

(1)化合物ⅰ的分子式为,含有的官能团名称为。

(2)根据化合物ⅲ的结构特征,分析预测其可能的化学性质,完成下表。

序号

反应试剂、条件

反应形成的新物质

反应类型

a

新制Cu(OH)2、加热

?

?

b

?

?

(3)反应⑤的方程式可表示为ⅲ+ⅵ→ⅶ+Y,化合物Y的化学式为。

(4)关于反应⑥的说法中,正确的有。

A.反应过程中,有π键发生断裂

B.化合物ⅶ的sp3杂化的原子只有C

C.化合物ⅶ所有碳原子一定处于同一平面

D.化合物ⅷ只有1个手性碳原子

(5)化合物X是ⅱ的同分异构体,满足下列条件的同分异构体有种。

a.含有苯环,且苯环上有两个侧链

b.与FeCl3溶液反应显紫色

c.1molX与足量Na反应,生成1molH2

(6)以和NaCN为含碳原料,合成化合物。

基于你设计的合成路线:

①相关步骤涉及卤代烃制醇反应,其化学方程式为。

②最后一步反应中,能与NaHCO3溶液反应产生CO2的有机反应物为(写结构简式)。

4.(2024·辽宁辽阳一模)有机化合物H为某药物中间体,一种合成化合物H的路线如图。

已知:Ⅰ.R—X+NaCNR—CN+NaX(R为烃基或H原子,X为卤素原子,下同)

Ⅱ.RCHO++H2O

Ⅲ.+CH2CH2+I2+2HI

回答下列问题:

(1)A的名称为,H中含氧官能团的名称为醚键、。

(2)C的结构简式为。

(3)E→F的化学方程式为。

(4)B有多种同分异构体,其中能发生银镜反应和水解反应的芳香族化合物的同分异构体有种(不考虑立体异构),核磁共振氢谱有4组峰的同分异构体的结构简式为(任写一种)。

(5)的合成路线如图(部分反应条件已略去),其中M和N的结构简式分别为和。

MN

5.(2024·安徽黄山二模)G是一种辅酶类似物,其合成路线如下:

已知:Ph—是苯基

回答下列问题:

(1)B中的官能团名称是。

(2)A生成B的反应中LiAlH4的作用是。

(3)C含有羟基,分子式为C11H14NO2Cl,则C的结构简式为。C生成D的反应类型是。

(4)E生成F的化学方程式为。

(5)X与D互为同分异构体,符合下列条件,X可能的结构简式为(任写一种)。

①含有苯环

②含有硝基(—NO2)和碳碳双键

③核磁共振氢谱显示有四组峰,峰面积之比为6∶3∶2∶2

(6)参照上述合成路线,以和CH3NHNH2为原料制备,写出合成路线。

大题突破练(四)有机合成与推断综合题

1.(2024·甘肃二模)化合物M是一种治疗抑郁症和焦虑症的药物,某研究小组以化合物Ⅰ为原料合成化合物M的路线如下(部分反应条件省略):

已知:ⅰ)Ⅰ→Ⅱ的反应是原子利用率100%的反应,且化合物a能使Br2的CCl4溶液褪色;

ⅱ)。

(1)化合物Ⅰ中含有的官能团名称是。