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药师培训—基础知识

第二节苷类

药品质量标准苷类是糖或糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的一类化合物，又称配糖体。苷中的非糖部分称为苷元或配基。一、苷的定义

糖糖糖苷苷元

二、苷的分类和结构根据苷键原子的不同可以分为氧苷、硫苷、氮苷和碳苷。（1）氧苷：苷元与糖基通过氧原子相连，根据苷元与糖缩合的基团的性质不同，分为以下几类：醇苷：是通过醇羟基与糖端基脱水而成的苷。酚苷：苷元的酚羟基与糖端基脱水而成的苷。氰苷：主要是指α-羟基腈的苷。酯苷：苷元的羟基与糖端基脱水而成的苷。

二、苷的分类和结构（2）氮苷：糖的端基碳与苷元上氮原子相连的苷称氮苷，是生物化学领域中的重要物质。如核苷类化合物。

二、苷的分类和结构（3）硫苷：是糖的端基OH与苷元上巯基缩合而成的苷。如萝卜中的萝卜苷，十字花科植物中的芥子苷。萝卜苷

二、苷的分类和结构（4）碳苷：是一类糖基和苷元直接相连的苷。组成碳苷的苷元多为酚性化合物，如黄酮、查耳酮、色酮、蒽醌和没食子酸等。尤其以黄酮碳苷最为常见。豆科植物葛和野葛的根中含有的葛根素。它对心血管系统有较强的活性，有明显的扩张冠状动脉，增加冠脉流量，降低血压的作用。该化合物即为异黄酮的碳苷，8位直接与葡萄糖相结合。

三、苷的理化性质1、性状：多是固体，多具有吸湿性，一般稍有苦味，但也有极苦的。2、旋光性：多数苷类呈左旋，但水解后，由于生成的糖常是右旋的，因而使混合物呈右旋。3、溶解性：化合物糖苷化以后，由于糖的引入，结构中增加了亲水性的羟基，因而亲水性增强。苷类的亲水性与糖基的数目有密切的关系，往往随着糖基的增多而增大。

三、苷的理化性质4、苷键的裂解：（1）酸催化水解按苷键原子的不同，酸水解难易程度为：碳苷硫苷氧苷氮苷原因：N最易接受质子，而C上无未共享电子对，不能质子化。

三、苷的理化性质4、苷键的裂解：（2）碱催化水解一般的苷对碱是稳定的，不易被碱催化水解，故多数苷是采用稀酸水解。但是，酯苷、酚苷、氰苷、烯醇苷和β-吸电子基取代的苷易为碱所水解，如藏红花苦苷、靛苷、蜀黍苷都都可为碱所水解。

三、苷的理化性质4、苷键的裂解：（3）酶催化水解酶水解的优点:专属性高，条件温和.转化糖酶--------水解β-果糖苷键麦芽糖酶--------水解α-葡萄糖苷键杏仁苷酶--------水解β-葡萄糖苷键,专属性较低纤维素酶--------水解β-葡萄糖苷键

三、苷的理化性质

三、苷的理化性质5、检识Molish反应可检识糖及苷类化合物的存在。试剂：浓硫酸和α-奈酚现象：在硫酸与供试液界面处产生紫色环。

四、苷的提取1、原生苷的提取植物体内，苷类常与水解苷类的酶共存，因此在提取时，必须抑制酶的活性，常用的方法是在中药中加入CaCO3,或用甲醇、乙醇或沸水提取，同时提取过程中要尽量勿与酸或碱接触，以免苷类水解，如不加注意，则往往提到的就不是原生苷。2、次生苷的提取利用酶的活性，在有水的条件下，采取30℃-40℃发酵的办法，然后根据苷类的极性大小，选择合适的溶剂进行提取。

谢谢观看！制作者：仇凡制作单位：江苏医药职业学院