2023年十竞赛题重组卷题库有机.pdfVIP

2023年第3题4（分）最近报道在一100C的低温下合成了化合物X,元素分得出其分子式为C5H4,红外光

谱和核磁共振表白其分子中的氢原子的化学环境没有区别，而碳的化学环境却有2种,并且，分子中既有C-C

单键.又有C=C双键。温度升高将迅速分解。X的结构式是：

【参考答案】（注:平面投影图也按满分计。）

2023年第8题（11分）新药麦米诺的合成路线如下:

H2NNH2

CHaSH

D

8-1拟定B.C.D的结构式填（入方框）。

8-2洽出B和C的系统命名：B为；C为:

8-3CH3sH在常温常压下的物理状态最也许是填（气或液或固），作出以上判断的理由是：

【参考答案】8-IB:C:D:各（2分，共6分）

8-2B为3-硫甲基-I.2-环氧丙烷或甲基23环氧丙基硫谡：C为：2-翔基3硫甲基-丙腓或I-硫甲基-3-脂基-2-丙醇

（各2分，共4分）

8-3气，H2O和CH30H为液态重要是由于存在分子间氢键,H2s无氢键而呈气态,CH3sH也无氢键，故也

也许也是气态。（I分）其（他理由只要合理均得满分。注:其沸点仅6oC:常识：它是燃气的添味剂，其恶臭可

导致燃气泄露的警惕。本题的答案可用倒推法得出，只需有取代、缩合等概念而无须预先具有本题涉及的具体

反映的知识）。

2023年第9题（10分）1997年BHC公司因改善常用药布洛芬的合成路线获得美国绿色化学挑战奖：

旧合成路线:

H2

Ni催化二■布洛芬

9-1写出A.B.C.D的结构式填（入方框内）。

9—2布洛芬的系统命名为:

【参考答案】9-1A.B、C、D、的结构式填（入方框内）。各（2分：共8分。不标出非甲基碳上的H不扣

分。注：本题除第I个反映外，其他反映可用倒推法得出答案。）

9-2。洛芬系统命名:2-[对-异丁苯基卜丙酸或2-[4：（3甲基丙基）•苯基卜丙酸（2分）

2023年第7题（8分）据报道，我国酱油出口因“氯丙醇”含量超标而受阻。

1.据研究，酱油中的“氯丙醉”的来源也许是酱油原中的杂质脂肪水解产物甘油的羟基被氯取代的衍生物；另一

来源也许是用离子互换树脂纯化水配制酱油，由于互换树脂采用1.2—环氧一3一氯丙烷代（号A）作交联剂，残留

的A水解会产生“氯丙醇：此外，A建也许来自包装食品的强化高分子材。试写出由甘油得到的“氯丙鹳”的

结构筒式和A水解的反映方程式,反映涉及的有机物用结构简式表达。

2.在同一个碳上同时有2个羟基或者一个羟基和一个氯原子的“氯丙醒”是不稳定的，在通常条件下会发生

消除反映,请给出2个反映方程式作为例子。

【参考答案】I.（4分）

（2分）注:标不标对映体得分相同。

2.（各1分）

2023年第8题9（分）化合物A和B的元素分析数据均为C85.71%,H14.29%«质谱数据表白A和B的相

对分子质量均为84。室温下A和B均能使滨水褪色,但均不能使高铳酸钾溶液褪色。A与HCI反映得2,3一二甲

基一2一氯丁烷，A催化加氢得2,3一二甲基丁烷；B与HCI反映得2一甲基一3一氯戊烷，B催化加氢得2,3—二甲

基丁烷。

1.写出A和B的结构简式。

2.写出所有与A、B具有相同碳环骨架的同分异