甾体及其苷类.ppt

甾体及其苷类steroids一、概述二、C21甾类化合物三、强心苷类化合物四、甾体皂苷类化合物第八章甾体及其苷类一、概述此类化合物有多种类型，它们结构中都具有环戊烷骈多氢菲(cyclopentano-perhydrophenanthrene)的母核，C17侧链不同。现主要介绍以下三种：C21甾类（侧链为羟甲基衍生物）强心苷类（侧链为不饱和内酯环）甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）01概述03强心苷类化合物02C21甾类化合物04甾体皂苷类化合物第八章甾体及其苷类C21甾（C21-steroides）类01一类含21个C的甾体化合物，具抗炎、抗肿瘤、抗生育等多种活性，都以孕甾烷（pregnane）或其异构体为骨架。02C5、C6位多有双键，C20位可能有羰基，C17位上的侧链多为α-构型，也有为β-构型。C3、C8、C12、C14、C17、C20等位可能有β-OH,C11位可能有α-OH。C11、C12的羟基可能与一些有机酸成酯：概述01C21甾类化合物02强心苷类化合物03甾体皂苷类化合物04第八章甾体及其苷类强心苷（cardiacglycosides）是存在于植物中具强心作用的甾体苷类化合物，在十几科的几百种植物中含有该类化合物，尤其在玄参科和夹竹桃可植物中最多。与强心苷有关的一些鉴别方法:1、甲型强心苷的不饱和五元内酯环，在碱性溶液中，双键转位可产生活性次甲基，可与Legalsh试剂、Kedde试剂等发生显色反应；2、基于2－去氧糖的显色反应：可用Keller-Kiliani试剂鉴别，显蓝绿色。3、UV法：不饱和五元内酯环－－在220nm处不饱和六元内酯环－－在300nm处有最大吸收；4、IR法：在1700－1800cm-1都有两个强吸收峰，但不饱和六元内酯环的，向低移40cm–1。ADBCC21甾类化合物强心苷类化合物甾体皂苷类化合物概述第八章甾体及其苷类甾体皂苷（Steroidalsaponins）是一类由螺烷甾（Spi-rostanes）类化合物与糖结合的苷，主要分布在薯蓣科、百合科、玄参科、菝契科、龙舌兰等科植物中。一、根据C25的构型和F环的状态，分为四类：1、螺甾烷醇类（Spirostanols）:C25为S构型2、异螺甾烷醇类（Isospirostanols）:C25为R构型3、呋甾烷醇类（furostanols）:F环为开链式4、变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：F环四氢呋喃环螺甾烷类（Spirostanes）:变形螺甾烷醇类（pseudo-spirostanols）：F环四氢呋喃环四、甾体皂苷类（侧链为含氧螺杂环）甾体皂苷的理化性质:甾体皂苷元具亲脂性，多有较好晶型；表面活性与溶血作用与三萜皂苷类似，但F环开裂的甾体皂苷往往不具溶血作用，表面活性也降低；甾体皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显绿色（三萜皂苷与醋酐－硫酸试剂反应，最后显红色）甾体皂苷水溶性大；甾体皂苷与甾醇可形成分子复合物，可用于鉴定和纯化目的；12345