高中化学：第二章卤代烃知识点(精选).docxVIP

第二章卤代烃

一．卤代烃的结构特点：卤素原子是卤代烃的官能团。C—X之间的共用电子对偏向X，

形成一个极性较强的共价键,分子中C—X键易断裂。

二．卤代烃的物理性质

〔1〕溶解性：不溶于水，易溶于大多数有机溶剂。

〔2〕状态、密度：CH3Cl常温下呈气态，C2H5Br、CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下呈液态且密度

1g/cm3。〔一氯代烃的密度都小于水〕

三．卤代烃的化学性质〔以CH3CH2Br为例〕

1.取代反响

①条件：强碱的水溶液，加热

②化学方程式为：

2.消去反响

(1)实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。

例如：

CH3CH2Cl：＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))NaCl＋CH2===CH↑＋H2O

(2)卤代烃的消去反响规律

①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反响，如CH3Br。

②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反响。例如：

。

③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反响可能生成不同的产物。例：

CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O

(3)二元卤代烃发生消去反响时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反响后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq\o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O

四．消去反响与水解反响的比拟

反响类型

反响条件

键的变化

卤代烃的结构特点

主要生成物

水解反响

NaOH水溶液

C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成

含C—X即可

醇

消去反响

NaOH醇溶液

C—X与C—H键断裂

(或—C≡C—)与H—X键生成

与X相连的C的邻位C上有H

烯烃或炔烃

特别提醒(1)通过卤代烃的水解反响可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反响可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。

五．检验卤代烃分子中卤素的方法〔X表示卤素原子〕

1．实验原理

R—X＋H2Oeq\o(――→,\s\up7(NaOH),\s\do5(△))R—OH＋HX

HX＋NaOH===NaX＋H2O

HNO3＋NaOH===NaNO3＋H2O

AgNO3＋NaX===AgX↓＋NaNO3

根据沉淀(AgX)的颜色可确定卤素：AgCl(白色)、AgBr(浅黄色)、AgI(黄色)。

2．实验步骤

(1)取少量卤代烃；(2)参加NaOH水溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)参加稀HNO3酸化；

(6)参加AgNO3溶液，观察沉淀的颜色。

即RXeq\o(――→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(R—OH,\s\do4(NaX))eq\o(――→,\s\up7(加稀HNO3酸化))eq\o(R—OH,\s\do4(HX))

eq\o(――→,\s\up7(加AgNO3))溶液eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(假设产生白色沉淀，卤原子为氯原子,假设产生浅黄色沉淀，卤原子为溴原子,假设产生黄色沉淀，卤原子为碘原子))

卤代烃练习题

1.二氟甲烷是性能优异的环保产品，它可替代某些会破坏臭氧层的“氟里昂”产品，用作空调、冰箱和冷冻库等中的致冷剂。试判断二氟甲烷的结构简式〔〕

A.有4种 B.有3种 C.有2种 D.只有1种

2.以下关于氟氯烃的说法中，正确的选项是〔〕

A．气态氟氯烃都是比空气轻的烃

B.氟氯烃化学性质较活泼，无毒C．氟氯烃大多无色无毒

D平流层中氟氯烃的分解产生的氯原子可引发损耗臭氧层的循环反响

3.足球运发动在比赛中腿部受伤常喷洒一种液体物质，使受伤部位皮肤外表温度骤然下降，减轻伤员痛感。这种物质是〔〕

A．碘酒 B．酒精 C．氟里昂 D．氯乙烷

4.以下反响中属于消去反响的是〔〕

A．溴乙烷与NaOH醇溶液共热 B．甲苯与浓硫酸和浓硝酸的反响

C．溴乙烷与NaOH水溶液共热D．甲烷与氯气在光照的条件下反响

5.1—溴丙烷和2—溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反响中，两反响〔〕

A．碳氢键断裂的位置相同 B．碳溴键断裂的位置相同

C．产物相同，反响类型相同 D．产物不同，反响类型相同

6.以下关于卤代烃的表达正确的选项是