甾体类化合物 (2).ppt

绿海葱苷元海葱苷元3β，14β-二羟基海葱甾-4，20，22-三烯第23页，共46页，星期日，2025年，2月5日D-鸡纳糖D-弩箭子糖D-6-去氧阿洛糖L-夫糖D-洋地黄糖D-洋地黄毒糖D-加拿大麻糖L-黄花夹竹桃糖强心苷糖部分第24页，共46页，星期日，2025年，2月5日乌本苷洋地黄毒苷R=H强心苷结构第25页，共46页，星期日，2025年，2月5日绿海葱苷绿海葱苷A第26页，共46页，星期日，2025年，2月5日第27页，共46页，星期日，2025年，2月5日强心苷一般性质（一）性状：---强心苷是中性化合物，为无色晶体或无定形粉末。苦味。（二）溶解性---可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮。难溶于乙醚、苯、石油醚等亲脂性有机溶剂。第28页，共46页，星期日，2025年，2月5日强心苷的提取分离（一）提取原生苷用水或醇类溶剂提取，提取时要抑制酶的活性，原料要新鲜，低温快速干燥，提取时要避免酸碱的影响；次生苷或强心苷元用亲脂性溶剂提取，要利用酶的活性或酸碱进行水解（二）纯化溶剂法、铅盐法、吸附法（三）分离1、两相溶剂萃取法2、色谱法第29页，共46页，星期日，2025年，2月5日提取分离注意的问题——防止植物中的酶对成分进行酶解提取原生苷——必须抑制酶的活性，原料要新鲜，采集后低温快速干燥1．提取常用甲醇或70%乙醇为溶剂进行提取优点：提取效率高、使酶失去活性第30页，共46页，星期日，2025年，2月5日2．纯化⑴溶剂法——根据化合物的极性选择溶剂进行除杂⑵铅盐法铅盐与杂质可生成沉淀，该沉淀能吸附强心苷而导致损失。这种吸附和溶液中醇的含量有关增加醇含量——能降低沉淀对强心苷的吸附现象。但纯化效果也随之下降。过量的铅试剂能引起一些强心苷的脱酰基反应第31页，共46页，星期日，2025年，2月5日2．纯化⑴溶剂法⑶吸附法——采用活性炭、Al2O3进行吸附经活性炭使叶绿素等脂溶性杂质可被吸附而除去通过Al2O3——糖类、水溶性色素、皂苷等可吸附注意：强心苷亦有可能被吸附而损失第32页，共46页，星期日，2025年，2月5日3.分离分离(1)两相溶剂萃取法——依据分配系数的不同(2)层析分离分离亲脂性单糖苷、次级苷和苷元——选择吸附层析（硅胶等）对弱亲脂性成分——选择分配层析(硅胶、纤维素等为支持剂)第33页，共46页，星期日，2025年，2月5日第1页，共46页，星期日，2025年，2月5日7.1甾体化合物甾体化合物几乎存在于所有生物中,是生物膜的重要组成部分.具有重要的生理作用，在医药方面得到广泛应用。一类具有环戊烷并多氢菲碳架结构的化合物7.1.1基本结构7个手性C*

C10、C13-----角甲基（或CHO、CH2OH），位于环前方，用实线表示

C17-----烃基、含氧基团或其它基团C3-----羟基,

此外，可能还有双键构成了各种不同类型的甾体化合物。甾体化合物的命名，常采用俗名，如胆固醇、黄体酮、睾丸酮等。第2页，共46页，星期日，2025年，2月5日立体结构

A、B-----顺式(正系,粪甾烷)或反式稠合(别系,胆甾烷)

B、C-----反式稠合

C、D-----反式稠合（强心苷苷元蟾毒苷元除外）正系（5β-型）别系（5α-型）A、B-----顺式正系（5β-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，实线表示

A、B-----反式别系（5α-型）--C5上的H和C10上角甲基在同侧，虚线表示第3页，共46页，星期日，2025年，2月5日7.1.2系统命名法13β—乙基—3-甲氧基—1，3，5（10）—甾三烯—17—酮3、17β—二羟基—1，3，5（10）—雌甾三烯（β—雌二醇）第4页，共46页，星期日，2025年，2月5日3α，7α，12α—三羟基—5β—胆烷—24—酸（胆酸）17α，21—二羟基孕甾—4—烯—3，11，20—三酮—21—醋酸酯（醋酸可的松）第5页，共46页，星期日，2025年，2月5日Δ5—3β—羟基胆甾烯（胆甾醇）第6页，共46页，星期日，2025年，2月5日甾醇

胆甾酸

甾体激素

强心苷

甾体皂苷7.2重要的甾体化合物第7页，共46页，星期日，2025年，2月5日

分类：动物甾醇、植物甾醇

1）胆甾醇又称：胆固醇

特征：C3上有β-羟基，C5—C6间有双键，

存