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2.4.2 羧酸衍生物 教学设计—鲁科版2019选择性必修3.docxVIP

2.4.2 羧酸衍生物 教学设计—鲁科版2019选择性必修3.docx

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第二章能团与有机化学反应?烃的衍生物

第二章能团与有机化学反应?烃的衍生物

第三节羧酸氨基酸和蛋白质

第2课时羧酸衍生物

本节是在学习了羧酸类物质的基础上,进一步讨论学习与羧基有关的一类物质——羧酸衍生物。通过对羧酸衍生物酯类、油脂、酰胺、酰卤的学习,继续完善以官能团为线索的有机化合物知识体系。

宏观辨识与微观探析:

认识酯的组成和结构特点、性质及转化关系及其在生产和生活中的应用。知道酰胺的结构特点及其应用。

证据推理与模型认知:

能结合酯类水解反应的原理,推理出酯类物质水解反应后的产物。

酯类的结构和性质

实验用品、课件素材、学案

【知识回顾】根据学案回顾羧酸的结构和性质

【讲述】羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基,常见的羧酸衍生物有酰卤、酸酐、酯、酰胺等。

【投影】

【联想质疑】水果和花草的香味是如何产生的?各种果味饮料以及果味食品一定是用鲜果做的吗?

【投影】

【讲述】酯是一种羧酸衍生物,其分子由酰基和烃氧基(RO-)相连构成。官能团为酯基,饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2),酯的命名依据水解后生成的酸和醇的名称命名,称为“某酸某酯”。

【投影】

【讲述】酯广泛存在于自然界中,密度一般比水小,难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。低级酯是有香味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。很多果味食品并不一定是用鲜果制成的,其中往往添加了相应的酯。

【投影】

【讲述】酯具有广泛的用途。很多香精、药物分子中有酯基。高效杀虫剂——拟除虫菊酯,其分子中就有酯基;某些抗生素如红霉素为大环内酯,其分子中也有酯基。

【投影】

【讲述】酯的化学性质主要是水解反应,在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请同光学们尝试写出酯在酸、碱条件下水解的通式。

【投影】

【讲述】酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。

【活动探究】根据教材所给的试剂和实验操作,动手完成乙酸乙酯的水解实验,观察现象,并分析总结相关结论,完成实验表格。

实验操作

实验现象

实验结论

(1)向三支试管中分别加入等体积(约2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸馏水

(2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(约1mL)的乙酸乙酯

(3)将三支试管放在70℃水浴中加热几分钟,观察实验现象

【展示】

【思考】根据平衡移动原理制备乙酸乙酯时,要提高酯的收率,可以采取哪些方法?

【讲述】一种方法是增加羧酸或醇的用量;另一种方法是不断地从反应体系中移走生成的酯或水,以使平衡向酯化反应方向移动。

【交流研讨】根据实验,小组交流完成以下问题

1.乙酸乙酯的水解实验中,为什么用稀硫酸?

2.乙酸乙酯的水解实验中,为什么用70~80℃的水浴加热?

3.乙酸乙酯的水解实验中,酯的水解机理是什么?

【投影】

【过度】油脂是人类不可缺少的营养物质,其主要成分是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。

【投影】

【讲述】常见的花生油、豆油等植物油一般呈液态,猪油、牛油等动物脂肪常温呈固态,油脂是油和脂肪的统称。油脂是由高级脂肪酸和甘油形成的酯类物质,含有酯基,属于酯类物质。

【投影】

【讲述】在结构简式中R代表烃基,R1、R2、R3代表饱和烃基或不饱和烃基,在天然油脂中,R1、R2、R3一般不相同。植物油中的烃基一般为不饱和烃基,熔沸点低,常温呈液态,动物脂肪中的烃基一般为饱和烃基,熔沸点高,常温呈固态。

【讲述】油脂属于酯类,因此具有酯类的性质,在酸或碱作用下可以发生水解反应,生成高级脂肪酸和甘油。

【投影】

【讲述】油脂碱性条件下的反应产物高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分,工业上用来生产肥皂,因此油脂在碱性条件下的水解反应又称为皂化反应。

【投影】

【讲述】不饱和程度较高的液态油含有碳碳双键,可以发生催化加氢反应,生成饱和程度较高的半固态的脂肪。

【投影】

【讲述】不饱和油脂的催化加氢称为油脂的氢化或硬化,由此可获得人造脂肪,也称硬化油。硬化油可用作制肥皂和人造奶油的原料。

【投影】

【讲述】除酯类外,酰胺也是一类重要的羧酸衍生物,酰胺是分子由酰基和氨基相连构成的羧酸衍生物。酰胺的官能团是酰胺基,酰胺基广泛存在于天然产物和合成药物分子中。

【投影】

【讲述】低级的酰胺可溶于水,随着相对分子质量的增大,酰胺的溶解度逐渐减小。酰胺在通常情况下较难水解,在强酸或强碱存在下长时间加热可水解成羧酸(或羧酸盐)和氨(或胺)。

【投影】

【讲述】氨分子中的氢原子被烃基取代后的有机化合物称为胺,其官能团是氨基,具有碱性。

【投影】

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