3.2 有机化合物结构的测定 课件—鲁科版2019选择性必修3（共32张PPT）.pptxVIP

;知识回顾;联想·质疑;测定有机化合物结构的核心步骤是：

确定其分子式以及检测分子所含的官能团及其在碳骨架上的位置。;从自然界提取或通过人工合成的有机化合物通常含有杂质，需要通过分离、提纯后才能进行结构测定，常见的分离、提纯有机化合物的方法有蒸馏、重结晶和萃取等。

蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物热稳定性较强、含有的杂质量较少且与杂质沸点有显著差别（一般大于30℃）时，可用蒸馏的方法提纯。

重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。其原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。重结晶的关键包括：（1）选择适当的溶剂。杂质在此溶剂中的溶解度较大或较小，易于除去；被提纯的有机化合物在此溶剂中温度较高时溶解度较大，温度降低时溶解度迅速减小，冷却后易于结晶析出。（2）样品中杂质含量较少（通常质量分数小于5%）。

萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。萃取后通常还需要利用蒸馏、反萃取等方法将待测有机化合物与有机溶剂进一步分离。;一、有机化合物分子式的确定;拓展视野;拓展视野;归纳总结;待测化合物分子吸收能量生成分子离子，分子离子具有较高能量，会按化合物自身特有的规律分裂，生成—系列确定组成的碎片离子，将所有不同质量的离子和各离子的多少按质荷比记录下来，就得到一张质谱图。质谱图记录了有机化合物分子裂解碎片形成的带正电荷的各种离子的质量大小。—般最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。使用高分辨率质谱仪，用几微克的样品就可以准确地测出有机化合物的相对分子质量;二、有机化合物结构式的确定;方法导引;1.有机化合物分子不饱和度的计算;2.确定有机化合物的官能团;活动·探究;1.分析乙醇、乙醛、乙酸、苯酚四种有机化合物中的官能团，明确含有这些官能团的有机化合物

可能具有的性质。

2.选择用于鉴别四种物质的化学反应。

3.给样品编号，设计实验操作过程，用实验流程图说明操作方案，完成鉴别。;实验方案实施;实验2?推断有机化合物中的官能团（选做）;实验方案设计及实施;3.根据上述检验结果，判断还需要进一步检验的官能团种类，设计实验方案并完成检验。;1.请写出你在实验1中使用的物质鉴别方案所涉及的化学反应的化学方程式。了解其他同学的鉴别方案，分析每种方案的优势或不足。

2.在实验过程中你遇到异常现象了吗？如遇到过，请对异常现象作出合理的分析和解释。

3.你认为检验有机化合物中的官能团时，需要考虑哪些问题？

;（1）红外光谱：测官能团种类。

（2）核磁共振氢谱：测氢原子种类及数目。例如分子式为C2H6O的有机物的核磁共振氢谱只有一个特征峰，则结构简式为CH3OCH3，若核磁共振氢谱有3个特征峰，且峰面积之比为1∶2∶3，则结构简式为CH3CH2OH。

;有机化合物结构测定方法的发展对有机化学的发展起了非常重要的作用。例如，19世纪上半叶创建的有机元素定量分析方法，使有机化学正式成为一门新的学科；20世纪初创立的有机化合物微量分析方法，使对一些含量极微的天然有机化合物的研究成为可能；20世纪50年代创建的纸上色谱和气相色谱等方法，为分析氨基酸和蛋白质结构提供了有力的工具。另外，波谱方法也在化合物的结构测定方面非常重要。常用的四大谱中，紫外和可见光谱建立于20世纪30年代，红外光谱建立于20世纪40年代，它们为化学家提供了识别有机化合物生色团和官能团的有效方法；质谱建立于20世纪50年代，它可给出有机化合物的相对分子质量，并且通过裂解方式提供分子的结构信息；核磁共振发展于20世纪60年代，它有助于确定有机化合物分子的骨架结构。但是，这四种测定方法能提供的结构信息仍然有限，利用它们难以测定有机化合物分子的空间结构。产生于20世纪初的X射线衍射法则能够弥补上述不足，目前利用该方法甚至能够测定出一些结构非常复杂的生物大分子的空间结构。波谱技术及X射线衍射技术在不断创新发展，由于其用样量少、快速、方便，结构信息丰富，目前已成为有机化合物结构测定中常用的重要手段。;案例：某种医用胶的结构测定;确定分子式;(2)确定分子式;1.计算该样品分子的不饱和度，推测分子中是否有苯环、碳碳双键、碳碳三键或碳氧双键。;a．加入溴的四氯化碳溶液，橙红色褪去，说明可能含有键或—C≡C—键。

b．加入(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸及KOH的甲醇溶液，无明显变化，说明