芳香烃课件高二下学期化学人教版选择性必修33.pptx

人教版高中化学选择性必修3·有机化学基础·第二章烃第三节芳香烃

第1课时苯1.了解苯的组成与结构学习目标2.理解苯的性质及应用

苯及其结构的发现从视频中你能获取哪些信息？2、苯的化学式：C6H6，相对分子质量78.113、凯库勒提出苯的单、双键相间结构4、每个碳与一个氢和两个碳相连形成120°占据中间的平面5、每个碳剩下的单电子形成离域大π键6、写法1、苯的发现者:法拉第

苯的物理性质物理性质沸点0.88g/cm3无色有特殊气味有毒不溶于水易挥发80.1℃5.5℃挥发性水溶性毒性气味颜色密度熔点

苯的分子结构（1）分子式：C6H6、结构简式：（2）空间构型苯分子是一个平面正六边形，其中的6个碳均采用sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合,键角为120°，键长都是139pm，介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的P轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。

苯分子的核磁共振氢谱图苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同球棍模型空间填充模型苯的分子结构在苯分子中不存在碳碳单键和双键的交替结构。如何用实验证明苯分子中不存在碳碳双键？

苯的化学性质苯中的碳碳键为介于单双键之间的一种独特的化学键，所以苯应该兼有烷烃和烯烃的性质。能发生氧化(燃烧)反应;能发生取代反应;能发生加成反应;

3.苯的化学性质(1)氧化反应——可燃性化学方程式：____________________________(火焰明亮，产生浓重的)。(2)取代反应①苯与液溴：________________________________；纯净的溴苯是一种液体，有的气味，溶于水，密度比水的。②苯的硝化反应：_________________________________________；纯净的硝基苯是一种液体，有气味，溶于水，密度比水的。③苯的磺化反应：________________________________________；苯磺酸溶于水，是一种酸，可以看作硫酸分子里的一个被苯环取代的产物。黑烟无色特殊不大无色苦杏仁不大易强羟基

(3)加成反应苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：__________________________。环己烷

正误判断(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团(2)、都是苯的同系物(3)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色(4)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响××××

1.在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？深度思考提示、、。这些有机化合物可用蒸馏法分离。2.在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析反应中有机化合物的变化。提示、。由于甲基使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原子活化，导致邻、对位上的C—H更易断裂，从而更容易发生溴代反应。3.对比苯与甲苯的结构，以及二者发生硝化反应的产物，你能得出什么结论？提示甲苯比苯更容易发生取代反应，且能生成邻、对位三取代产物。

应用体验1.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生成邻硝基甲苯和对硝基甲苯②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯不能③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰④1mol甲苯与3molH2发生加成反应A.①③B.②④C.①②D.③④√由于甲基对苯环的影响，使苯环上与甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响，使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。

应用体验2.(2023·上海闵行高二期末)甲苯的转化关系如图所示(部分产物未标出)。下列说法正确的是A.反应①的主要产物是B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易被取代C.反应③的两种物质刚混合时分层，上层呈紫红色D.反应④的产物的一氯取代物有4种(不考虑立体异构)√由图可知，反应①为光照下进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯的密度小于高锰