酚课件高二下学期化学人教版选择性必修33.pptx

第三章烃的衍生物第二节醇酚第二课时酚的结构与性质学习目标1.了解苯酚的主要物理性质。2.掌握苯酚的结构特点和主要的化学性质。3.体会苯酚结构中羟基与苯环的相互影响。4.了解苯酚的用途。

约瑟夫·利斯特(JosephLister,1827~1912)浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在1:20~1:40)，可以用来消毒杀菌。使苯酚首次声名远扬的应归功于英国著名的医生利斯特。利斯特发现病人手术后死因多数是伤口化脓感染。偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的器械以及医生的双手，结果病人的感染情况显著减少。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂。利斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。

是谁使苯酚声名远扬？

酚（1）分子式C6H6O1.苯酚的分子结构 （2）结构简式（3）官能团-OH(羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物)(球棍模型)(空间充填模型)

苯酚软膏使用说明书【药品名称】苯酚软膏【性??状】黄色软膏，有苯酚特殊臭味【药理作用】?消毒防腐剂，其作用机制是使细菌的蛋白质发生变性。【注意事项】1.对本品过敏者、6个月以下婴儿禁用。2.用后拧紧瓶盖，当药品性状发生改变时禁止使用，尤其是后。3.连续使用，一般使用一周，如仍末见好转，请向医师咨询，如有瘙痒、灼伤红肿红症等症状，应停止使用，并用酒精洗净。【不良反应】偶见皮肤刺激性。【药物相互作用】??1.。?2.如正在使用其他药品，使用本品前请咨询医师【贮??藏】色泽变红不能与碱性药物并用密闭,在30℃以下保存

2.苯酚的物理性质 溶解性易溶于乙醇等有机溶剂室温下，在水中溶解度是9.3g(可溶)，高于65℃时，与水混溶毒性苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗颜色无色晶体(久置呈粉红色)特殊气味熔点低

2.苯酚的化学性质 氧化反应C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃放置时间较长的苯酚往往是粉红色的，其原因是部分苯酚被空气中的氧气氧化所致苯酚可以使KMnO4酸性溶液褪色苯酚可以燃烧

实验3-4实验内容实验现象（1）向盛有0.3g苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管（2）向试管中逐滴加入5%NaOH溶液并振荡试管（3）再向试管中加入稀盐酸溶液变澄清得到浑浊液溶液变浑浊苯酚的浑浊液根据上述反应的方程式，思考苯酚和乙醇性质上差异的根本原因。

2.苯酚的化学性质 弱酸性（1）部分电离OHO-+H+苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸碱指示剂变色。苯环对羟基有影响由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼，苯酚的羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性，故苯酚俗称石炭酸

2.苯酚的化学性质 （2）与NaOH溶液反应＋H2OOHONa+NaOH苯酚钠弱酸性（易溶于水）

说明苯酚的酸性强弱:盐酸＞碳酸＞苯酚澄清浑浊通入HClONa溶液【思考】苯酚的酸性有多弱？你能设计实验证明吗？澄清浑浊通入CO2ONa溶液

2.苯酚的化学性质 弱酸性（3）苯酚钠与盐酸或碳酸反应生成苯酚＋NaClOHONa+HCl＋NaHCO3OHONa+CO2+H2O向苯酚钠溶液中通入CO2气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3。苯酚的酸性比碳酸弱

【思考】如何证明上述实验的产物是碳酸氢钠而不是碳酸钠？澄清澄清滴加碳酸氢钠ONa溶液方案1：方案2：滴加酚酞的碳酸钠溶液（浅红色）两试管溶液混合后，浊夜变澄清，浅红色褪去

2.苯酚的化学性质 弱酸性（4）苯酚与碳酸钠反应OH+Na2CO3ONa+NaHCO3OH+NaHCO3不反应酸性：H2CO3C6H5OHHCO3-

实验3-5向试管中加入0.1g苯酚和3mL水，振荡，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。白色沉淀实验现象：产生白色沉淀苯酚溶液浓溴水

2.苯酚的化学性质 取代反应由于此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定（1）与溴水反应羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。酚与浓溴水发生取代反应时，只取代羟基的邻，对位氢原子，间位