广西专用2024年高考化学一轮复习考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断含解析新人教版.docxVIP

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考点规范练34生命中的基础化学物质有机合成及推断

(时间:45分钟满分:100分)

非选择题(共4小题,共100分)

1.(2024天津理综)(25分)我国化学家首次实现了膦催化的(3+2)环加成反应,并依据该反应,发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路途。

已知(3+2)环加成反应:CH3C≡C—E1+E2—CHCH2(E1、E2可以是—COR或—COOR)

回答下列问题:

(1)茅苍术醇的分子式为,所含官能团名称为,分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为。?

(2)化合物B的核磁共振氢谱中有个汲取峰;其满意以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为。?

①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)

②分子中有连续四个碳原子在一条直线上

写出其中碳碳三键和乙酯基干脆相连的同分异构体的结构简式。?

(3)CD的反应类型为。?

(4)DE的化学方程式为,除E外该反应另一产物的系统命名为。?

(5)下列试剂分别与F和G反应,可生成相同环状产物的是(填字母)。?

A.Br2B.HBrC.NaOH溶液

(6)参考以上合成路途及条件,选择两种链状不饱和酯,通过两步反应合成化合物M,写出路途流程图(其他试剂任选)。

答案:(1)C15H26O碳碳双键、羟基3

(2)25和

(3)加成反应或还原反应

(4)

2-甲基-2-丙醇

(5)B

(6)+

或+

(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)

解析:(1)依据茅苍术醇的结构简式可知其分子式为C15H26O;所含官能团的名称是碳碳双键、羟基;分子中含有3个手性碳原子。

(2)化合物B分子中含有2种处于不同化学环境的氢原子,其核磁共振氢谱有2个汲取峰;依据信息①分子中含有碳碳三键(C≡C)和乙酯基()及信息②连续四个碳原子共直线(C—C≡C—C),可得五种符合条件的同分异构体:、、、、。

(3)CD是碳碳双键加氢反应,属于加成或还原反应。

(4)反应DE属于酯交换反应,另一种产物的系统命名为2-甲基-2-丙醇。

(5)F和G属于双键位置不同的同分异构体,两种物质加溴和碱性水解反应可得到不同物质,加溴化氢可以得到相同物质,B项符合题意。

(6)依据(3+2)环加成反应和AB反应过程选择两组有机物:①和;

②和。然后依次进行环加成反应和碳碳双键还原反应即可得到目标产物。

2.(25分)医用麻醉药E和食品防腐剂J的合成路途如下:

已知:Ⅰ.M代表E分子结构中的一部分;

Ⅱ.。

请回答下列问题:

(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是,AB的反应类型是。?

(2)E中所含含氧官能团的名称是,M的结构简式是。?

(3)C能与NaHCO3溶液反应,则反应①的化学方程式是。?

(4)反应②③中试剂ⅱ和试剂ⅲ依次是(填字母)。?

a.酸性KMnO4溶液、氢氧化钠溶液

b.氢氧化钠溶液、酸性KMnO4溶液

(5)H的结构简式是。?

(6)J有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有种,写出其中任一种同分异构体的结构简式:??。?

a.为苯的二元取代物;

b.遇到FeCl3溶液显紫色,能发生水解反应且能发生银镜反应。

(7)以A为起始原料,选用必要的无机试剂合成涂改液的主要成分亚甲基环己烷(),写出合成路途(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。

答案:(1)甲苯取代反应(2)酯基—NH2

(3)+NaHCO3+H2O+CO2↑

(4)a(5)

(6)6、、、、、(随意一种即可)

(7)

解析:依据流程可知,有机物A与氯气在氯化铁作催化剂的条件下生成有机物F,依据有机物J、E的结构简式,结合分子式C7H7Cl可知F为芳香氯代烃,且为对氯甲苯;A为甲苯;甲苯发生硝化反应生成硝基化合物B,依据有机物E的结构可知,B为对硝基甲苯,被酸性KMnO4溶液氧化为对硝基苯甲酸C;对硝基苯甲酸与乙醇发生酯化反应生成酯D;有机物D在铁和盐酸的条件下,硝基被还原为氨基,生成有机物E;有机物F为对氯甲苯,被酸性KMnO4溶液氧化为对氯苯甲酸G,该有机物在碱性环境下发生水解生成钠盐H,该钠盐在酸化后生成有机物I(对羟基苯甲酸),再与乙醇发生酯化反应生成有机物J。

(1)A属于芳香烃,分子式为C7H8,其名称是甲苯;甲苯与浓硝酸、浓硫酸加热发生取代反应生成硝基化合物。

(2)依据题给信息,E所含含氧官能团为酯基,M的结