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醚和环氧化合物.pptVIP

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由于醚是较弱的路易斯碱,所以只有与浓的强酸才能生成盐。该反应可用来分离、提纯醚或用以鉴别醚。醚也可与路易斯酸形成络合物:01气态溶液bp:-1010C02如:格氏试剂在金属镁的表面生成,与醚形成络合物后脱离金属镁的表面进入溶液,使得格氏试剂的制备得以进行。03(一)盐的生成HX的反应活性:HIHBrHCl醚键断裂顺序:3°烷基>2°烷基>1°烷基>芳基若两个是1°烷基则发生SN2,小烃基生成碘代烷,大烃基生成醇。若氢碘酸过量则均生成碘代烷。醚与浓的HCl、HBr、HI作用,醚键可发生断裂。0201030405(二)醚键断裂的反应若是3°烷基和2°烷基则发生SN1,3°烷基生成碘代烷,1°烷基则生成醇。若是烷芳混合醚,则总是生成酚和碘代烷。醚键断裂的反应脱水方式0102过氧化物受热或震动会引起剧烈爆炸。因此在蒸馏醚之前,一定要检查是否含有过氧化物。(三)醚在空气中的自动氧化四、环醚脂环烃的环上碳原子被一个或几个氧原子取代而得的化合物。1,2-环氧丙烷1,2-epoxypropane2,3-环氧丁烷2,3-epoxybutane环氧乙烷epoxyethane1、命名四、环醚环氧化合物的结构最典型的环氧化合物为环氧乙烷,其分子中存在着较大的角张力,不稳定,性质活泼。四、环醚环氧乙烷的开环关键之处:Grignard试剂与环氧乙烷的加成如何由乙醇制备正丁醇?如何由乙醇制备正丁醇?CBA四、环醚碱性条件下开环反应:是按SN2机制进行的。亲核试剂主要进攻含取代基较少(空间位阻小)的碳原子。对于不对称的取代环氧乙烷,其开环方向与反应的酸碱条件密切相关。4、取代环氧乙烷开环反应四、环醚部分碳正离子性质,亲核试剂背后进攻。酸性条件下开环反应:亲核试剂主要进攻取代基较多的环碳原子。4、取代环氧乙烷开环反应五、大环多元醚含有多个氧亚乙基()重复结构单元组成的大环多醚叫冠醚。1、命名成环原子总数+冠+氧原子数;按含杂环的系统命名法命名18-冠-615-冠-5(对称)二苯并-18-冠-6012,3,11,12-二苯并—1,4,7,10,13,16—六氧杂环十八烷02冠醚是因其形得其名:03-冠-604五、大环多元醚**2010-4-161课时讲授提要一、醚的结构、分类与命名二、醚的物理性质三、醚的化学性质四、环醚五、大环多元醚和超分子化合物第7章醚和环氧化合物一、醚的分类、命名与结构含有C—O—C键(叫做醚键)的化合物叫做醚。单纯醚:氧原子连结的两个烃基相同混合醚:氧原子连结的两个烃基不相同环醚:含有醚键的环状化合物叫环醚呋喃四氢呋喃(THF)1,4-二氧六环(一)分类(二)命名1、普通命名法:相应的烃基+醚字,当氧原子连结的烃基不同时,习惯上是:先小后大、先芳后脂。(二)甲醚(二)乙醚二苯醚Dimethylether甲乙醚甲基叔丁基醚苯乙醚(MTBE)2-甲基-4-甲氧基-2-丁醇间乙氧基苯酚2-methyl-4-methoxy-2-butanol系统命名法:烷氧基+母体甲基烯丙基醚苯基烯丙基醚(二)命名(二)命名3、多元醚的命名:多元醚是根据相应的多元醇来命名.乙二醇单乙醚乙二醇二甲醚二乙二醇二甲醚石油醚不是含氧化合物醚,而是烷烃的混合物主要是戊烷和己烷的混合物。有30号、60号两种,沸程分别为30-60℃,60-90℃。(三)醚的结构醚分子中的氧原子采取不等性sp3杂化,醚键键角接近于109.5°:二、醚的物理性质(自学)大多数醚为无色、易挥发、易燃烧的液体。如在实验室里常用的溶剂乙醚bp:34.50C,极易燃使用时请注意安全。2、醚分子间不能以氢键相互缔合,沸点与相应的烷烃接近,比相应的醇、酚低的多。3、醚分子中含有电负性较强的氧,可以与水形成分子间的氢键,因此在水中有一定的溶解度。乙醚在水中的溶解度与正丁醇相近~8g/100mL。四氢呋喃和1,4-二氧六环因氧原子裸露在外面,可以和水形成较强氢键,因而能与水无限混溶。STEP1

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