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考点规范练32烃和卤代烃
(时间:45分钟满分:100分)
非选择题(共6小题,共100分)
1.(16分)阿斯巴甜(APM)是一种较适合糖尿病患者食用的蔗糖代替品,其一种合成路途如下,其中A、B、C、D、E均为有机物,部分反应条件和产物已略去。
已知:①由C、H、O三种元素组成的二元羧酸A,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的汲取峰。
②C、D所含官能团相同;D为单取代芳香化合物,是大豆蛋白水解的最终产物之一,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基。
回答下列问题:
(1)A的分子式为,结构简式为?。?
(2)反应①的化学方程式为。?
C中所含官能团的名称为。?
(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为。?
(4)APM是一种二肽,上述过程中APM可能的结构简式为和。?
(5)D物质的同分异构体有多种,能同时满意下列条件的共有种(不含立体异构)。?
①苯环上有两个取代基
②分子中含有硝基
答案:(1)C4H4O4HOOC—CHCH—COOH
(2)HOOC—CHCH—COOH+3NH3氨基、羧基
(3)+CH3OH+H2O
(4)
(5)15
解析:(1)二元羧酸A由C、H、O三种元素组成,相对分子质量为116,其羧基连接在不同碳原子上,且核磁共振氢谱有两个面积相等的汲取峰,则A结构简式是
HOOC—CHCH—COOH,分子式是C4H4O4。(2)大豆蛋白水解产生的最终产物D是氨基酸,含有氨基和羧基;依据D为单取代芳香化合物,其分子式为C9H11NO2,且分子中不含甲基,则D是;D分子中含有羧基,与CH3OH在肯定条件下发生酯化反应生成E:。A与NH3发生反应产生B,B酸化产生C,C、D所含官能团相同,所以A与氨气发生反应产生的B是
,酸化后产生的C是。则反应①是
HOOC—CHCH—COOH与NH3发生反应产生B
,反应的化学方程式为HOOC—CHCH—COOH+3NH3
。(3)D通过酯化反应生成E,反应的化学方程式为+CH3OH+H2O。(4)C是,分子中含有2个羧基,E是,分子中含有一个氨基,二者发生脱水反应形成二肽——APM,由于C含有两种不同环境的羧基,所以两者反应形成APM的可能结构为
、。
(5)D物质是,其同分异构体有多种,能同时满意两个条件的同分异构体有15种。可能的状况是两个取代基分别是—NO2、—CH2CH2CH3;—NO2、—CH(CH3)2;—CH3、—CH2CH2NO2;—CH3、—CH(NO2)CH3;—CH2NO2、—CH2CH3五种状况,每两种取代基在苯环上的位置都有邻位、间位和对位三种状况,所以同分异构体种类数目是5×3=15种。
2.(17分)某芳香族化合物A的结构简式是(其中R为饱和烃基),A在肯定条件下有如图所示的转化关系。已知E的蒸气密度是相同条件下H2密度的74倍,分子组成符合CaHbO2。
(1)E的分子式是。?
(2)关于上述各步转化,下列说法正确的是。?
a.以上各步没有涉及加成反应
b.E比C的相对分子质量小18
c.A、B、C、D中都含有—COOH
d.A与C发生酯化反应后得到的有机物分子式可能是C18H18O4Cl
(3)写出全部符合下列要求的E的同分异构体的结构简式:。?
①分子中苯环上有三个取代基,且苯环上的一氯代物有两种
②1mol该有机物与足量银氨溶液反应能产生4molAg
(4)针对以下不同状况分别回答:
①若E能使溴的四氯化碳溶液褪色,还能与NaHCO3溶液反应生成F,D能发生银镜反应,则D的结构简式是。欲由A通过一步反应得到F,该反应的化学方程式是。?
②若E中除苯环外,还含有一个六元环,则CE的化学方程式是。?
答案:(1)C9H8O2(2)ab(3)、
(4)①+2NaOH+NaCl+2H2O
②+H2O
解析:由题中信息可知,E的相对分子质量为74×2=148,又知分子组成符合CaHbO2,则(148-16×2)÷12=9……8,即E的分子式为C9H8O2。由AE的转化关系图可以看出,转化过程中碳原子个数没变,则烃基R中含有2个碳原子,A的结构简式可能是或,相应地B、C、D都有两种可能的结构,B可能是或,C可能是或,D可能是或。C的分子式为C9H10O3,E与C相比,分子中少了2个氢原子和1个氧原子,则由CE脱去了一个水分子,可能发生了消去反应,也可能发生了酯化反应,若发
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