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《苯》学案

【学习目标】

1．认识苯的结构特点，了解苯的主要物理性质；

2．通过分子结构特点的类比迁移，预测苯的主要性质；能够设计实验进行验证

3．通过对比其他烃类的结构和性质，认识苯环中的大π键；

【学习过程】

一、认识苯环的主要结构和物理性质

烃类物质的分类

芳香族化合物的由来及其特征

在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指从生物里提取的具有芳香气味的物质。有芳香气味的物质中很多化合物有一个共同的特点：含有一个相同的结构单元__________

3.苯的物理性质

状态

颜色

气味

挥发性

密度

溶解性

熔点

沸点

4.具有苯环结构的最简单物质——苯的发现历史

18世纪初M.Faraday裂解鲸鱼油脂C和H原子个数比为_______

18世纪C.F.Gerhardt测得苯的相对分子质量为_______

1845年C.Mansfield从煤______得到的煤焦油中______提纯可作为化工原料

5.苯的微观结构

对于苯的微观结构，历史上科学家们依靠实验的现象提出了众多的猜测，如下图所示：

而通过近代的物理方法，我们证实了苯的实际结构是这样的：

苯中的所有原子处于同一平面上

（1）请同学们根据分子结构特征推测C原子的杂化类型为______

（2）已知苯中碳原子之间的距离完全相同，

你认为苯中的C原子是怎么成键的？试写下你的猜测

苯的实际结构和凯库勒的早期猜想极为接近，凯库勒所使用苯的结构表示方式也沿用至今，而为了体现苯结构的特殊性，也使用鲍林式来表示苯。

（3）请在下方画出苯的凯库勒式和鲍林式：

凯库勒式 鲍林式

（4）思考：和是同分异构体吗？为什么？

二、苯的化学性质

1．苯的化学性质

(1)苯的氧化反应

①苯可以燃烧，燃烧时的现象为_____________________________，

产生该现象是由于___________________________________________________

请写出苯在空气中完全燃烧的化学方程式____________________________________

②观察苯和酸性高锰酸钾溶液混合后的现象：

_______________________________________________________

③你能用苯环的微观结构解释这一现象吗？

(2)苯的取代反应

之前同学们学习过烷烃的取代反应，烷烃在取代反应中断开的是_________键；

请你预测苯在取代反应中会断开_________键

①苯和溴的取代反应

FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯和溴化氢

溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水

请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式：

②浓硫酸可以催化苯和浓硝酸在50~60℃反应，生成硝基苯

硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水

请根据你预测的取代反应的特征写出这一化学方程式：

③在生成硝基苯的反应过程中，若温度略有提升，还有可能发生浓硫酸和苯的副反应，该反应同样是取代反应，请试写出该反应的化学方程式：

(3)苯的加成反应

苯是一种不饱和烃，可以发生加成反应

已知苯和氢气可以加成，其产物为环己烷，方程式如下所示：

你能否利用苯环的微观结构解释，为何苯和氢气加成时的计量数比为1:3？

三、总结

【学习效果】

一、单项选择题=1\*ROMANI

1.下列现代仪器分析技术中，可以用来确定苯中各原子相对位置的是()

A.质谱分析 B.红外光谱分析 C.X射线衍射 D.核磁共振氢谱

2.下列关于苯的说法中，不正确的是()

A.苯属于烃类物质

B.苯在常温常压下是液体，密度大于水

C.苯具有芳香气味，也能够用来作为合成芳香族化合物的原料

D.从煤干馏得到煤焦油是化学变化，而从煤焦油分馏得到苯是物理变化

3.下列关于苯的微观结构的说法，不正确的是()

A.苯的所有原子共平面

B.苯中所有的C原子均采取了sp2杂化方式成键

C.苯中含有碳碳单键和碳碳双键

D.苯的C-H键和C-Cσ键的键角为120°

4.下列对于苯化学性质的叙述，正确的是()

A.苯不能使酸性高锰酸钾褪色，因而不能发生氧化反应

B.苯不含有碳碳双键和碳碳三键，因而不能发生加成反应

C.苯可以和溴水发生取代反应，生成一种叫做溴苯的物质

D.苯可以和浓硝酸、浓硫酸的混合液发生取代反应，此时断开的是C-H键

5.下列各组物质中，不能用溴水鉴别的是()

A.苯和四氯化碳 B.苯和乙醇

C.苯和己烯 D.苯和己烷

6.下列事实和苯中碳