有机化学 第2版 课件 第6章 醇与酚.pptx

第六章醇与酚;

;;第一节醇;羟基（-OH）：醇的官能团，与脂肪烃基或芳香烃基的侧链相连接;;芳香醇;一元醇;一般适用于低级醇，烃基名＋醇（省去基字）;选主链：选择分子中连有羟基的最长碳链为主链

编碳号：应使－OH的位次最低

写名称：将取代基的位号、数目、名称及羟基的位号依次写在

母体名称的前面;应选择同时含有羟基和不饱和键在内的最长碳链为主链，编号时尽可能使羟基的位置最小。;脂环醇的命名，一般把羟基所连C定为1号，在此基础上再使取代基具有小的编号。

而命名芳香醇时，以侧链的脂肪醇为母体，将芳基作为取代基例如：;尽可能选择连有多个羟基在内的最长碳链作为主链，标出每个官能团的位次，使官能团编号依次最小，在此基础上再考虑取代基例如：;甲醇：木精

乙醇：酒精

苯甲醇：苄醇

丙三醇：甘油;?状态：;醇的沸点比相应的烃高得多。如：

CH3-OH分子量:32，bp:65℃

CH3-CH3 分子量:30，bp:-88.6℃;;醇分子中，O－H键容易断裂而解离出氢原子，因此，醇可以与活泼金属反应，放出氢气。但醇与活泼金属反应要比水与活泼金属反应缓慢的多。因此，可以把醇看作是比水还弱的酸。;醇与氢卤酸反应生成卤代烃和水，实验室常用此反应制备卤代烃。;

;醇能与硝酸、亚硝酸、硫酸和磷酸等无机含氧酸反应，分子间脱水生成无机酸酯。例如：醇与硝酸反应生成硝酸酯，甘油（丙三醇）与硝酸反应生成甘油三硝酸酯。;醇在浓硫酸存在下，加热可以发生脱水反应。

反应有两种方式，分子间脱水生成醚，分子内脱水（也称为消除反应）生成烯烃。例如，乙醇和浓硫酸加热到140℃,分子间脱水生成乙醚，但当乙醇和浓硫酸加热到170℃，会发生分子内脱水，生成乙烯。;仲醇、叔醇的分子内脱水遵守扎依采夫规则，即从含氢较少的β-碳原子上脱去氢原子，生成双键碳原子上连有最多烃基的烯烃。如：;醇分子内脱水反应的难易程度与醇的结构有关，叔醇最易脱水，仲醇次之，伯醇最难脱水。

一般情况下，低温有利于分子间脱水生成醚；高温有利于分子内脱水生成烯烃。此??，醇的脱水方式还与醇的结构有关，叔醇易发生分子内脱水，主要产物为烯烃；伯醇易发生分子间脱水，主要产物为醚。;醇分子中由于受羟基的影响，α-H原子较活泼易被氧化。常用的氧化剂是重铬酸盐或高锰酸钾等。不同结构的醇氧化产物不同。;五、醇的化学性质;第二节酚;酚的官能团是羟基（－OH），羟基与芳香烃基直接相连，通式为Ar－OH;根据芳环的不同，酚可分为苯酚类和萘酚类。其中萘酚类中根据羟基位置不同，又可分为α-萘酚和β-萘酚。;根据芳环上含羟基的数目，可分为一元酚、二元酚和三元酚等，含有两个以上酚羟基的酚统称为多元酚;在芳环名称后面加上“酚”字作为母体。

当芳环上连有取代基时，编号从芳环上连有酚羟基的碳原子开始。;命名多元酚时，要标明酚羟基的相对位置。;对结构复杂的酚类可把羟基作为取代基来命名。;苯酚石炭酸

甲酚（三种异构体，来苏儿）煤酚

2，4，6-三硝基苯酚苦味酸

邻苯二酚儿茶酚

;?形态：;利用醇和酚与NaOH反应的不同，可鉴别难溶于水的醇和苯酚。;酸性强弱：H2CO3＞苯酚＞水＞醇;酚类化合物的酸性强弱与芳环上所连有取代基的种类、数目有关。当苯环上连有给电子基时酸性减弱，如对甲苯酚。当连有吸电子基如硝基时，酸性增强，如对硝苯酚。如对甲基苯酚、苯酚、对硝基苯酚的酸性强弱为：;五、酚的化学性质;由于酚羟基与苯环形成了p-π共轭体系，使苯环上的电子云密度增加，尤其是羟基的邻、对位电子云密度更高，因此，在苯酚的邻、对位上容易发生卤代、硝化和磺化等亲电取代反应。;;;;纯净苯酚应该是无色的，若长时间与空气接触，会被氧化而生成醌，颜色逐渐变为粉红色、红色或暗红色。

用重铬酸钾和硫酸作氧化剂，可将苯酚氧化生成苯醌。;纯由于酚类化合物很容易被氧化，特别是多元酚，在室温下就能被弱氧化剂所氧化。因此，一些含酚类结构的药物在存储时要注意防氧化；酚类化合物也可以用作抗氧化剂添加到化学试剂中，空气中的氧首先与酚类作用，这样可以防止化学试剂因被氧化而变质，如常用的抗氧剂2,