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《有机合成的主要任务》学案

【学习目标】

1．掌握构建目标分子骨架、官能团引入的方法。

2．结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。

【学习过程】

1.构建碳骨架

（1）碳链增长——同步练习1-1

①写出乙炔与HCN加成反应的方程式

②写出乙醛与HCN的加成反应，及其产物催化加氢的方程式

③抄写乙醛分子间的加成反应，及其产物的羟醛缩合反应

（2）碳链缩短

①烯烃被酸性高锰酸钾氧化

②烯烃被酸性高锰酸钾氧化

③烯烃被酸性高锰酸钾氧化

（3）碳链成环——同步练习1-3

写出1,3-丁二烯与乙烯在一定条件下发生第尔斯-阿尔德反应的化学方程式

2.引入官能团

（1）引入碳碳双键——同步练习2-1

①写出1-溴丙烷的消去反应

②写出乙醇的消去反应

③写出乙炔与氯化氢在催化剂加热条件下的不完全加成反应

（2）引入碳卤键——同步练习2-2

①举例写出烷烃、苯及其同系物的卤代反应

②写出乙烯与溴、溴化氢的加成反应

③写出乙醇与氯化氢的取代反应

（3）引入羟基——同步练习2-3

①写出乙烯与水的加成反应

②举例醛（酮）与氢气的加成反应

③举例卤代烃的水解反应

④举例酯的水解反应（酸性、碱性条件下各一个）

（4）引入羧基——同步练习2-4

①丙醛的氧化反应

②酯的水解

③烯烃的氧化

④苯的同系物的氧化

（5）引入酯基——同步练习2-5

①丙酸与甲醇的酯化反应

②乙酰氯与乙醇的反应

3.官能团保护

【学习效果】

一、单项选择题=1\*ROMANI

1．在有机合成中官能团的引入或改变是极为重要的，下列说法正确的是()

A．甲苯在光照下与Cl2反应，主反应为苯环上引入氯原子

B．引入羟基的方法常有卤代烃和酯的水解、烯烃的加成、醛类的还原

C．将CH2==CH—CH2OH与酸性KMnO4溶液反应即可得到CH2=CH—COOH

D．HC≡CH、(CN)2、CH3COOH三种单体在一定条件下发生加成、酯化反应即可得到

2．已知卤代烃在一定条件下既可发生水解反应，又可发生消去反应，现以2-溴丙烷为主要原料制取1,2-丙二醇时，需要经过的反应是()

A．消去—加成—取代 B．加成—消去—取代

C．取代—消去—加成 D．取代—加成—消去

3．以1-丙醇制取，最简便的流程需要下列反应的顺序是()

a．氧化b．还原c．取代d．加成e．消去f．中和g．加聚h．酯化

A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h

C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f

4．烯烃在一定条件下发生氧化反应时碳碳双键发生断裂，RCH=CHR可以被氧化成RCHO和RCHO，在该条件下下列烯烃分别被氧化后产物有CH3CHO的是()

A．(CH3)2C=CH(CH2)2CH3B．CH2=CH(CH2)2CH3

C．CH3CH=CH－CH=CH2D．CH3CH2CH=CHCH2CH3

5．下列反应可以使碳链增长的是（）

A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热

B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热

C.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的水溶液共热

D.CH3CH2CH2CH2Br(g)和Br2(g)光照

6．通常情况下，下列反应试剂所发生的反应，能使反应物碳链缩短的是（）

A.氢氧化钠的水溶液B.氢氧化铜碱性悬浊液

C.溴的四氯化碳溶液D.氢气(镍作催化剂)

7．已知共轭二烯烃（两个碳碳双键间有一个碳碳单键）与烯或炔可发生反应生成六元环状化合物。如1,3-丁二烯与乙烯反应可表示为：，则异戊二烯（2-甲基-1,3-丁二烯）与丙烯反应，生成的产物的结构简式可能是（