有机化学 第2版 课件 第14章 糖类.pptx

第十四章糖类;概述;葡萄糖C6H12O6;多羟基醛或酮以及通过水解能生成这类物质的化合物;概述;第一节单糖;一、单糖的分类;丁醛糖戊醛糖己酮糖;二、单糖的结构;D、L构型的确定：距?CHO最远的手性碳上的?OH在右者为D型，在左者则为L型。;二、单糖的结构;二、单糖的结构;●开链式结构无法解释糖的变旋光现象。;二、单糖的结构;二、单糖的结构;?;;;物态：结晶体

颜色：无色

味道：甜，以果糖最甜。

溶解性：吸湿，极易溶于水，难溶于酒精，不溶于醚。

旋光性：有（除二羟基丙酮单糖）

存在形式：环状结构（在溶液中可与开链结构互变）;;四、单糖的化学性质;单糖+2[Ag(NH3)2]OH→复杂的氧化产物+Ag↓

（托伦试剂）

单糖+2Cu(OH)2→复杂的氧化产物+Cu2O↓

(斐林试剂或班氏试剂);四、单糖的化学性质;还原糖：凡是对与托伦试剂、班氏试剂、斐林试剂氧化的糖称还原糖，反之，非还原糖。;;醛糖与HNO3反应生成二酸，酮糖在此条件下发生C2-C3键的断裂，生成小分子的醇酸。;;;;浓H2SO4;该反应可用于鉴别酮糖和醛糖。;葡萄糖是人体所需能量的重要来源。;;游离态（单分子）：以六元环的半缩酮结构存在

结合态（与其他分子结合）：以五元环的半缩酮结构存在

;五、重要的单糖

;核糖、2-脱氧核糖是核酸的重要组成部分。;五、重要的单糖

;半乳糖与葡萄糖互为C4差向异构体。;第二节双糖;分析思考：1.低聚糖是什么？你知道它的组成、结构和性质吗？;低聚糖：又称寡糖，由2-10个单糖分子缩合而成，低聚糖又可分为二糖、三糖......等。二糖是比较重要的寡糖。常见的蔗糖、麦芽糖、乳糖都是二糖。

二糖：单糖分子中的半缩醛羟基（苷羟基）与另一分子单糖中的羟基（可以是苷羟基，也可以是其他醇羟基）作用，脱水而形成的糖苷。

;还原性二糖：一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的醇羟基缩合而成的二糖。

非还原性二糖：一分子单糖的苷羟基与另一分子糖的苷羟基缩合而成的二糖。;结构：有一个半缩醛羟基

物理性质：类似单糖

化学性质：类似单糖

单糖有α-和β-两种构型??苷键也有α-苷键和β-苷键之分。

;属还原性二糖，β-D-半乳糖和D-葡萄糖形成的苷。

1.结构：

2.还原性：乳糖分子有半缩醛羟基，为还原性糖

乳糖+班氏试剂砖红色

3.水解：乳糖葡萄糖+半乳糖;麦芽糖属还原性二糖，α-D-葡萄糖和D-葡萄糖形成的苷。

1.结构：

;结构：无半缩醛羟基

物理性质：类似单糖

化学性质：无还原性、变旋作用及成脎等性质。;蔗糖属非还原性二糖，α-D-葡萄糖和β-D-果糖形成的苷。

1.结构：

;;第三节多糖;分析思考：1.淀粉是一类什么样的物质呢？

2.它们的结构和性质怎样？;一、多糖的定义与分类;物态：多为无定形粉末

味道：无甜味

溶解性：难溶于水、酒精、醚。

旋光性：有;来源：几乎存在于所有绿色植多数组织中。

分类：直链淀粉和支链淀粉。

存在：在天然淀粉中约有20-30%的淀粉为直链淀粉。

直链淀粉-在冷水中不溶解，略溶于热水。

支链淀粉-吸收水分，吸水后膨胀成糊状。

结构单元：D-葡萄糖。

苷键：α-1,4-及α-1,6-苷键。

化学性质：直链淀粉遇碘显蓝紫色；水解。

;直链淀粉：α-D-葡萄糖以α（1→4）糖苷键型缩合而成。;支链淀粉：α-D-葡萄糖以α（1→4）糖苷键和α（1→6）糖苷键缩合而成。;水解及遇碘显色：

（C6H10O5）n→（C6H10O5）n-x→C12H22O11→C6H12O6

淀粉紫糊精红糊精无色糊精麦芽糖D-葡萄糖

蓝色紫色红色无色无色无色

用途：1.作为葡萄糖、酿酒的原料；

2.配制片剂

3.浆纱;来源：植物纤维部分，构成所有活的植物的细胞壁纤维组织