有机化学 第2版 课件汇总 蒋文 第10--17章 羧酸衍生物---药用高分子化合物 .pptx

第十章羧酸衍生物;第一节羧酸衍生物;羧酸衍生物;;羧酸衍生物中都含有酰基（RCO-），因此它们又称为酰基化合物。

酰基是羧酸分子去掉-OH剩下的基团。根据相应羧酸的名称命名为“某酰基”。如：;;酸酐是羧酸脱水的产物，根据相应的羧酸命名。由相同羧酸形成的酸酐为单酸酐，命名为“某酸酐”；由不同羧酸形成的酸酐为混酸酐，命名时小分子的羧酸写在前面，大分子的羧酸写在后面。;若有芳香酸时，则芳香酸的名称在前，称为“某某酸酐”；二元羧酸分子内失去一分子水形成的酸酐为内酐，称为“某二酸酐”。

;酯是羧酸和醇脱水的产物，根据生成它的羧酸和醇来命名。;2．二元羧酸与一元醇形成的酯，分为酸性酯、中性酯和混合酯三

种。酸性酯命名为“某酸氢某酯”；中性酯命名为“某酸二某

酯”；混合酯命名为“某酸某某酯”。;3．多元醇和一元羧酸形成的酯，命名时醇的名称在前，羧酸的名

称在后，称为“某醇某酸酯”，且“醇”字不能省略。;酰胺和酰卤命名方法相同，根据所含的酰基称为“某酰胺”。当酰胺中氮原子上的氢原子被烃基取代时，用“N-”表示烃基的位置。;三、羧酸衍生物的物理性质;酰氯、酯和酸酐分子间不能形成氢键，它们的沸点比相应的酸低，酰胺分子间形成氢键，其沸点则比相应的酸要高。;羧酸衍生物都含有羰基，在化学性质上表现为带正电荷的羰基碳原子易受到亲核试剂的进攻，发生亲核取代反应，如水解、醇解、氨解等反应；羧酸衍生物中α-H受羰基的影响，能发生酯缩合的反应。此外，不同的羧酸衍生物还具有各自的特性。;水解反应看做是水分子中的H被酰基取代，生成产物羧酸。;醇解反应看做是醇分子中的H被酰基取代，主要产物是酯。;氨解反应看做是氨分子中的H被酰基取代，主要产物是酰胺，因此又称酰化反应。;酰胺一般是中性化合物。但在一定条件下，酰胺也能表现出弱酸性和弱碱性。酰胺分子中氮原子上的未共用电子对与羰基碳氧双键的π键形成p-π共轭体系，电子云向羰基方向转移，减低了氮原子的电子云密度，减弱了氮原子接受质子的能力，因而酰胺的碱性减弱。;酰胺分子中氮原子同时连接两个酰基的化合物称为酰亚胺。受两个酰基的影响，酰亚胺不显碱性，却有明显的弱酸性，与强碱反应生成盐。例如：;氨基被羟基取代，生成羧酸和N2;酰伯胺与次溴酸钠在碱性溶液中反应，脱去羧基，生成少一个C的伯胺;酸酐、酯和酰伯胺还能与羟胺(HO-NH2)发生酰化反应生成异羟肟酸，异羟肟酸与三氯化铁作用，可得到红-紫色的异羟肟酸铁。;第二节油脂和磷脂;液态为油;;单甘油酯;酯与油脂;组成油脂的高级脂肪酸的特点;高级脂肪酸的来源;人体必需脂肪酸（essentialfatacid）

特点：酰基部分含两个及更多不饱和键;甘油三软脂酸酯甘油-α-软脂酸-β-硬脂酸-α/-油酸酯;;;（一）水解;（二）氢化和加碘;（二）氢化和加碘;（三）酸败;（三）酸败;磷脂与油脂结构上相似。油脂分子中一个高级脂肪酸被磷酸代替得到的酯类化合物，称为磷脂酸。

磷脂酸中的磷酸部分的一个羟基再与含氮化合物通过酯键结合生成的化合物为磷脂。不同的含氮化合物生成不同的磷脂。油脂、磷脂酸和磷脂的结构如下：;卵磷脂是磷脂酸分子中磷酸的羟基与胆碱【氢氧化三甲基（2-羟乙基)铵】通过酯键结合而成的化合物，又称磷脂酰胆碱。;;它是磷脂酸分子中磷酸的羟基与胆胺【乙醇胺】通过酯键结合而成的化合物，又称磷脂酰乙醇胺。;谢谢！;第十一章对映异构;“反应停”事件——史上最大的药物丑闻;第一节偏振光和旋光性;偏振光：普通光通过尼科尔棱镜形成的只在一个方向上传播的平面光。;旋光性：物质能使偏振光的振动面向左或右旋转的性质;旋光度：特定波长的偏振光在一定温度下经过旋光性物质或其溶液后其振动平面旋转的方向和角度称为旋光度，用符号来表示。其中：t为测定温度，λ为光的波长。;左旋体：从检偏镜向起偏镜方向观察，若平面偏振光向左旋转的物质，用“?”表示。例如：(?)左旋乳酸。

右旋体：从检偏镜向起偏镜方向观察，若平面偏振光向右旋转的物质，用“+”表示。例如：(+)右旋乳酸。;