立体异构演示文稿.ppt

旋光法是利用药物与杂质旋光性的差异，通过测定旋光度或比旋光度来控制杂质限量的方法。如硫酸阿托品为外消旋体，无旋光性，而莨菪碱为左旋体。《中华人民共和国药典》规定：取本品（硫酸阿托品），按干燥品计算，加水溶解并制成50mg/ml的溶液，依法测定，旋光度不得超过-0.40°。以此来控制莨菪碱的含量。旋光法在药物分析中的应用第30页，共42页，星期日，2025年，2月5日二、旋光性与分子结构的关系案例：1957年至1962年，手性药物沙利度胺（又名反应停）的服用造成数万名婴儿严重畸形，是全世界最重大的药物不良反应事件之一。后来研究发现左式所代表的R型异构体有镇静作用并无致畸作用，其致畸作用是由右式所代表的无镇静作用的S型异构体所引起。讨论：1、什么是手性药物？2、R、S型异构体又是指什么？第31页，共42页，星期日，2025年，2月5日关于立体异构演示文稿第1页，共42页，星期日，2025年，2月5日碳链异构1-丁烯2-甲基丙烯1-丁烯2-丁烯位置异构第2页，共42页，星期日，2025年，2月5日官能团异构CH3CH2OH和CH3OCH3乙醇甲醚CH3CH2CHO和CH3COCH3丙醛丙酮互变异构CH3CCH2OCOC2H5O互变CH3CCHOHCOC2H5O第3页，共42页，星期日，2025年，2月5日同分异构现象构造异构立体异构碳链异构位置异构官能团异构互变异构立体异构：结构相同（碳架），分子中原子或基团在空间的相对位置(排列方式)不同。(原子结合的方式和次序不同而产生的)(原子在空间的排列方式不同而产生的)构象异构顺反异构旋光异构第4页，共42页，星期日，2025年，2月5日第二节顺反异构一、产生顺反异构体的原因和条件CH3CH3HHCC顺-2-丁烯反-2-丁烯(CH3-CH=CH-CH3)CH3CH3HHCC第5页，共42页，星期日，2025年，2月5日顺反异构：由于双键（或碳环）不能自由旋转而导致的分子中原子或基团在空间的排列形式不同而引起的异构现象，也称为几何异构(立体异构的一种)第6页，共42页，星期日，2025年，2月5日顺-2-氯-2-丁烯反-2-氯-2-丁烯顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同一侧的为顺式异构体。反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键异侧的为反式异构体。有志者事竟成(CH3-CH=CCl-CH3)CH3CH3HClCCCH3CH3HClCC第7页，共42页，星期日，2025年，2月5日顺反异构体产生的条件：⑴分子中存在限制自由旋转的因素，如双键、脂环等（否则将变成另外一种分子）⑵在不能旋转的两端碳原子上，必须各自连接2个不同的原子或基团。即a≠b，d≠e时有顺反异构dCCabe第8页，共42页，星期日，2025年，2月5日下列化合物中有顺反异构体的是（）A.B.CH3CH2CH=CH2C.CH3CH=CHCH3D.(CH3CH2)2C=CHCH3CH3-CC-CH3C？第9页，共42页，星期日，2025年，2月5日（一）顺、反命名法：“顺/反”词头加于异构体全名的最前面CH3CH3HHCC顺-2-丁烯反-2-丁烯二、顺反异构体的命名：CH3CH3HHCC第10页，共42页，星期日，2025年，2月5日反-1-氯-1-溴-2-丁烯HCCCH3HCHClBr1234第11页，共42页，星期日，2025年，2月5日脂环烃：由于碳原子连接成环,环上C-C单键不能自由旋转.只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基团,就有构型不同的顺反异构体.第12页，共42页，星期日，2025年，2月5日顺-1，3-二甲基环己烷反-l，3-二甲基环己烷123456例:第13页，共42页，星期日，2025年，2月5日顺-1，2-环丙二甲酸反-l，2-环丙二甲酸熔点137℃熔点178℃HCOOHHCOOHHCOOHCOOHH第14页，共42页，星期日，2025年，2月5日如果双键上四个取代基均不相同时，处理起来就比较麻烦，例如：CH