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有机化学 第2版 课件 第2章 饱和烃.pptx

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第二章饱和烃;烃:只由碳和氢两种元素组成的有机化合物。

根据烃的结构特点,可分为:饱和烃和不饱和烃。

饱和烃:包括烷烃和环烷烃。

不饱和烃:包括烯烃和炔烃。;第一节烷烃;通式:CnH2n+2(n≥1)。

同系列:通式相同、结构相似,在分子组成上相差一个或几个

CH2基团的一系列化合物。

同系物:同系列中的各化合物之间互称同系物。

系列差:CH2。;甲烷的分子式为CH4,碳原子与4个氢原子分别形成4个C-H共价键,形成一个正四面体的立体结构,碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子分别位于正四面体的4个顶点上。所有键角都为109°28ˊ,每个碳氢键的键长和键能相等。;

;二、烷烃的结构;二、烷烃的结构;二、烷烃的结构;二、烷烃的结构;伯碳原子(一级碳或1°C):只与1个碳原子直接相连的碳原子;

仲碳原子(二级碳或2°C):与2个碳原子直接相连的碳原子;

叔碳原子(三级碳或3°C):与3个碳原子直接相连的碳原子;

季碳原子(四级碳或4°C):与4个碳原子直接相连的碳原子。;CH4;三、烷烃的命名;1.烷基的命名;直链烷烃的系统命名法和普通命名法基本相同,只是不写“正”字。如:;支链烷烃可看作是直链烷烃的烷基取代物,支链看做取代基,命名要点如下:

(1)选主链:选择最长的碳链作为主链,根据主链所含碳原子数目称为“某烷”。若有两条以上等长碳链时,则选择支链多的一条为主链。;(2)编号:从最接近取代基的一端开始,依次用阿拉伯数字1、2、3……给主链碳原子编号。如果主链两端有两个相同且等位次的取代基,则要使第3个取代基的位次最小。

例如:;(3)命名:将取代基的位次与名称写在“某烷”前面,各取代基的位次间用“,”隔开,位次与名称之间用半字线连接起来。如果有几个相同的取代基,则在取代基前加上二、三等字样,取代基的位次与名称之间加半字线;如果有几个不同的取代基,则依次按照较小的在前、较大的在后的次序。例如:;四、烷烃的物理性质;五、烷烃的化学性质;取代反应:有机物分子中原子或原子团被其他原子或基团取代的反应。被卤???子取代的反应称为卤代反应或卤化反应。;卤素与烷烃反应的相对活性顺序:F2>Cl2>Br2>I2。;五、烷烃的化学性质;第二节环烷烃;单环烷烃;二、单环烷烃的命名;甲基环己烷1,2-二甲基环己烷;当环上含有复杂取代基时,可将脂环作为取代基来命名。

例如:;顺-1,2-二甲基环丙烷反-1,2-二甲基环丙烷;二、单环烷烃的命名;三、单环烷烃的物理性质;四、单环烷烃的化学性质;环烷烃在光照或高温条件下,能发生自由基取代反应。

例如:;四、单环烷烃的化学性质;四、单环烷烃的化学性质;四、单环烷烃的化学性质;四、单环烷烃的化学性质;第三节

烷烃和环烷烃的构象;构象异构:构造相同的分子由碳碳单键(σ键)旋转而产生的异构。

构象异构体:每当沿分子中σ单键旋转一个角度,就会形成一个不同的排列方式,这些不同排列方式之间互称构象异构体。

构象异构体之间构造相同,但空间排列方式不同,属于立体异构。;一、乙烷的构象;一、乙烷的构象;交叉式构象重叠式构象;乙烷构象的能量曲线;丁烷分子中有3个C-Cσ键,每个C-C单键的旋转都可以产生无数个构象异构体。若固定两端碳原子,旋转中间两碳原子的单键,也会产生无数个构象,每转动60°就得到一个典型构象。;对位交叉式邻位交叉式部分重叠式全重叠式;丁烷构象的能量曲线;环己烷通过环内碳碳单键的旋转,也是无数种构象的动态平衡体系,其中有两种典型的构象,即椅式构象和船式构象。这两种构象的环内所有C-C键角均接近正常的四面体键角109o.28′,几乎没有角张力。;椅式构象船式构象

;环己烷的椅式构象中,12个C―H键分为2种类型,垂直于平面的6个C―H键称为a键(竖键或直立键);另6个C―H键与此平面呈一定的角度,称为e键(横键或平伏键)。;环己烷不同构象之间可以通过碳原子的振动和C-C键的转动实现互相转变。椅式环己烷也可以通过环的扭转从一种椅式构象到另一种椅式构象,同时原来的a键转为e键,e键转为a键。;谢谢!

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