高中化学《苯》课件.pptxVIP

《苯》;;;;;;;;;;;;;;课堂练习;;;;;;;;2.均三甲苯是一种城市中常见的挥发性有机化合物(VOC),主要由燃烧产生。由于苯环上的三个氢原子有着相同的化学环境,因此,均三甲苯有时在包含芳香质子的有机样品的核磁共振测定中用作内标物。均三甲苯的结构简式如下:;【深化拓展】

1.芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物的关系图解;2.苯与苯的同系物的异同点

(1)相同点;(2)不同点

①苯的同系物中苯环和侧链的相互影响;②苯的同系物的两种取代——以甲苯为例;3.各类烃的性质比较

各类烃与常见试剂反应的比较:;烃;【素能应用】

典例1(1)分子式为C9H12的苯的同系物,已知其苯环上只有一个取代基,下列说法正确的是。?

A.该有机化合物不能发生加成反应,但能发生取代反应

B.该有机化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色,但能使溴水褪色

C.该有机化合物分子中的所有原子可能在同一平面上

D.该有机化合物可能有两种结构,其一溴代物最多有6种同分异构体

(2)若上述苯的同系物有两个支链,写出可能的有机化合物的结构简式及各自的一溴代物的种数:。?;答案(1)D;(2)分子式为C9H12的苯的同系物,若苯环上有两个支链,则分别为甲基和乙基,两者在苯环上可以处于邻、间、对三种位置关系,结构简式为;【变式设问】

(1)分子式为C9H12的苯的同系物,苯环上有两个侧链,苯环上的一氯代物共有几种?;(2)分子式为C9H12的苯的同系物,苯环上有3个侧链,写出可能的结构简式。;【微点拨】苯多取代产物的位置异构

(1)二取代产物:无论两个取代基相同或不同,苯环上均存在“邻、间、对”3种位置异构。

(2)三取代产物:;②2个—X和1个—Y:有6种,可用“定二动一法”书写;先连接2个—X得到3种异构体,然后再连接—Y,如图所示(标号为—Y可连接的位置):;变式训练1下列有关甲苯的实验事实中,能说明侧链对苯环性质有影响的是()

A.甲苯与浓硝酸反应生成三硝基甲苯

B.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色(生成)

C.甲苯燃烧产生带浓烟的火焰

D.1mol甲苯与3molH2发生加成反应;答案A;;【深化拓展】

1.溴苯的制取

(1)实验装置与各部分作用;(2)溴苯的除杂

①溴苯显褐色的原因:溴苯中溶有溴。

②除杂的实验操作:

水洗后分液(除去溶于水的杂质如溴化铁等)→再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)→最后水洗(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、干燥(除去水),蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯;(3)溴苯的创新制取

创新装置的优点:

①有分液漏斗,可控制液溴的量。

②加装一个用CCl4除溴蒸气的装置。

③倒扣的漏斗可以防倒吸,还有利于尾气吸收。;2.硝基苯的实验室制备;(3)实验现象

将反应后的液体倒入一个盛有水的烧杯中,可以观察到烧杯底部有黄色油状物质生成。纯净的硝基苯是无色液体,实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2而显黄色。

(4)由粗产品获取纯净硝基苯的实验操作:

先用蒸馏水,再用氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)→用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)→用无水氯化钙干燥,最后进行蒸馏

(除去苯)可得纯净的硝基苯;【素能应用】

典例2实验室常用氯气和苯在氯化铁为催化剂的条件下制备氯苯,其装置如图所示(省略夹持装置)。;答案B

解析a中用高锰酸钾或氯酸钾与浓盐酸在常温下制取氯气,e用于除去氯气的水分,在d中三颈烧瓶发生核心反应:

球形冷凝管冷凝回流提高苯的利用率,球形干燥管装碱石灰除去多余的氯气和生成的HCl。

氯气与苯反应,需要用FeCl3为催化剂,需要无水的环境,所以e中盛放的是浓硫酸,是为了干燥氯气,A正确;根据装置图可知,室温下用a装置制备氯气,不可用浓盐酸和二氧化锰,B错误;反应结束后,由于装置内残留大量氯气,为防止污染,需要通入空气将氯气排出并吸收处理,C正确;反应后的混合液中含有无机物(Cl2、HCl、FeCl3等)和有机物(苯、氯苯、二氯苯等),通过水洗,可以洗去HCl、FeCl3及大部分Cl2,用碱洗去剩余氯气,再次用水洗去碱,然后干燥、通过蒸馏的办法分离出氯苯,D正确。;【变式设问】

(1)b、c仪器的名称是什么?

提示恒压漏斗、球形冷凝管。

(2)c仪器的作用是什么?其中水流的方向是怎样的?

提示冷凝回流苯、氯苯的蒸气。水流方向:下口进入,上口流出。

(3)干燥管中应选用什么试剂?作用是什么?

提示碱石灰。吸收未反应的氯气和反应生成的HCl。;变式训练2实验室通过苯与浓硫酸和浓硝酸的混合液在50~60℃的水浴中加热制备硝基苯。已知苯与硝基苯的某些物理性质如下表所示。;(2)分离硝基苯和水