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《杂环化合物》习题及答案

一、写出下列化合物的构造式：

（1）α-呋喃甲醇（2）α,β’-二甲基噻吩

（3）溴化N,N-二甲基四氢吡咯（4）2-甲基-5-乙烯基吡啶

（5）2,5-二氢噻吩（6）1-甲基-2-乙基吡咯

【解答】

HC

3

(1)

(2)

OCHOH

2SCH3

H

CCH

2

(3)(4)

N+Br-

HCN

HCCH3

33

(5)(6)

N

CHCH

S23

CH

3

二、完成下列问题：

（1）区别萘、喹啉和8-羟基喹啉

（2）区别吡啶和喹啉

（3）除去混在苯中的少量噻吩

（4）除去混在甲苯中的少量吡啶

（5）除去混在吡啶中的少量六氢吡啶

【解答】

（1）8-羟基喹啉中苯环上连有OH-，易和FeCl3发生显色反应；喹啉环能被KMnO4氧化，

使KMnO4褪色，萘不会发生上述反应。

（2）可从水溶液的差异区分，吡啶易溶于水，而喹啉难溶于水（喹啉较吡啶多一个疏水的

苯环）。

（3）噻吩的亲电取代反应比苯容易进行，在室温时同浓硫酸作用即可磺化，生成α-噻吩磺

酸，后者能溶于浓硫酸；而苯在室温下较难磺化，利用该特性，可除去苯少量的噻吩。

（4）吡啶易溶于水，而甲苯不溶于水。

利用吡啶的碱性，相混合物中加入稀盐酸，吡啶呈盐溶于盐酸中，与甲苯分层。

（5）六氢吡啶的氮上有氢，可被磺酰化，而吡啶中的氮上无氢，不能被磺酰化。

向混合物中加入对甲苯磺酰氯/NaOH溶液，六氢吡啶形成不溶于水的磺酰胺固体，经过滤

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可除去。