高中选修5有机化学.docVIP

有机化学知识点归纳

一、有机物的结构与性质

1、官能团的定义：决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子：

原子：—X

原子团〔基〕：—OH、—CHO〔醛基〕、—COOH〔羧基〕、C6H5—等

化学键：、

—C≡C—

C=C

官能团

2、常见的各类有机物的官能团，结构特点及主要化学性质

(1)烷烃

A)官能团：无；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)结构特点：键角为109°28′，空间正四面体分子。烷烃分子中的每个C原子的四个价键也都如此。

C)物理性质：1.常温下，它们的状态由气态、液态到固态，且无论是气体还是液体，均为无色。

一般地，C1~C4气态，C5~C16液态，C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大，但都小于1g/cm^3，即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水，易溶于有机溶剂

D)化学性质：

①取代反响〔与卤素单质、在光照条件下〕

CH4+Cl2CH

CH4+Cl2CH3Cl+Hal

光

CH3Cl+Cl2CH2Cl2+Hal

光

CH4+2O

CH4+2O2CO2+2H2O

点燃

催化剂加热、加压CH4

催化剂

加热、加压

CH4C+2H2

高温

隔绝空气

C16H34C8H18+C8H16

④烃类燃烧通式：

CaO△⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:

CaO

△

E)实验室制法：甲烷：

注：1.醋酸钠：碱石灰=1：32.固固加热3.无水〔不能用Naas晶体〕4.CaO：吸水、稀释Noah、不是催化剂

C=C(2)烯烃：

C=C

A)官能团：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)结构特点：键角为120°。双键碳原子与其所连接的四个原子共平面。

C)化学性质：

①加成反响〔与X2、H2、HX、H2O等〕

CH2=CH

CH2=CH2+Br2BrCH2CH2Br

CCl4

CH2=CH2+H2OCH3CH2OH

催化剂

加热、加压

CH2=CH2+HXCH3CH2X

催化剂

n

nCH2=CH2

CH2—CH2

n

催化剂

②加聚反响〔与自身、其他烯烃〕

CH2=CH2+3O2

CH2=CH2+3O22CO2+2H2O

点燃

催化剂

④氧化反响2CH2=CH2+O22CH3CHO

⑤烃类燃烧通式：

D)实验室制法：乙烯：

注：1.V酒精：V浓硫酸=1：3〔被脱水，混合液呈棕色〕2.排水收集〔同Cl2、Hal〕控温170℃〔140℃：乙醚〕

3.碱石灰除杂SO2、CO24.碎瓷片：防止暴沸

E)反响条件对有机反响的影响：

CH2＝CH－CH3＋Her〔氢加在含氢较多碳原子上，符合马氏规那么〕

CH2＝CH－CH3＋HerCH3－CH2－CH2－Br〔反马氏加成〕

F〕温度不同对有机反响的影响：

(3)炔烃：

A)官能团：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)结构特点：碳碳叁键与单键间的键角为180°。两个叁键碳原子与其所连接的两个原子在同一条直线上。

C)物理性质：纯乙炔为无色无味的易燃、有毒气体。微溶于水，易溶于乙醇、苯、丙酮等有机溶剂。工业品乙炔带轻微大蒜臭。由碳化钙(电石)制备的乙炔因含磷化氢等杂质而有恶臭。

C)化学性质：

①氧化反响：

a．可燃性：2C2H2+5O2→4CO2+2H2O

现象：火焰明亮、带浓烟,燃烧时火焰温度很高〔＞3000℃〕，用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。

b．被KMnO4氧化：能使紫色酸性高锰酸钾溶液褪色。

3CH≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10MnO2↓所以可用酸性KMnO4溶液或溴水区别炔烃与烷烃。

②加成反响：可以跟Br2、H2、HX等多种物质发生加成反响。

如：现象：溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色

与H2的加成CH≡CH+H2→CH2＝CH2

NH3③取代反响：连接在C≡C碳原子

NH3

NH3CH≡CH+Na→CH≡Can

NH3

CH≡CH+2Na→Can≡Can+H2↑

CH≡CH+NaNH2→CH≡Can+NH3↑

CH≡CH+Cu2Cl2〔2AgCl〕→CSU≡CSU(Cage≡Cage)↓+2NH4Cl+2NH3〔注意：只有在三键上含有氢原子时才会发生，用于鉴定端基炔