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常见有机化合物官能团--第1页
常见有机化合物官能团
1.苯基
苯(benzene,C6H6)有机化合物,是组成结构最简单的芳香烃,
在常温下为一种无色、有甜味的透明液体,并具有强烈的芳香气味。
可燃,有毒,为IARC第一类致癌物。苯具有的环系叫苯环,是最简单
的芳环。苯分子去掉一个氢以后的结构叫苯基,用Ph表示。因此苯也
可表示为PhH
2.羟基
羟基,又称氢氧基。是由一个氧原子和一个氢原子相连组成的一
价原子团,化学式-OH。
在无机物中
在无机物中,通常含有羟基的为含氧酸或其的酸式盐。
含羟基的物质溶解于水会电离出氢离子,因此含羟基的物质水溶
液多成偏酸性。
在有机物中
在有机化学的系统命名中,在简单烃基后跟着羟基的称作醇,而
糖类多为多羟基醛或酮。
羟基直接连在苯环上的称作酚。
具体命名见OH原子团的命名。
注:乙醇为非电解质,不显酸性。
羟基的性质
1.还原性,可被氧化成醛或酮或羧酸
2.弱酸性,醇羟基与钠反应生成醇钠,酚羟基与氢氧化钠反应生
成酚钠
3.可发生消去反应,如乙醇脱水生成乙烯
OH原子团的命名
常见有机化合物官能团--第1页
常见有机化合物官能团--第2页
此原子团在有机化合物中称为羟基,是醇(ROH)、酚(ArOH)
等分子中的官能团;在无机化合物水溶液中以带负电荷的离子形式存
在(OH-1),称为氢氧根。当羟基与苯环相连形成苯酚时,可使苯环
致活,显弱酸性。再进基主要进入其邻位、对位。
羟基与氢氧根的区别
在很多情况下,由于在示性式中,羟基和氢氧根的写法相同,因
此羟基很容易和氢氧根混淆。
虽然氢氧根和羟基均为原子团,但羟基为官能团,而氢氧根为离
子。而且含氢氧根的物质在水溶液中呈碱性,而含羟基的物质的水溶
液则多呈偏酸性。氢氧根和羟基在有机化学上的共性是亲核性。
有机合成中羟基的保护
羟基是有机化学中最常见的官能团之一,无论是醇羟基还是酚羟
基均容易被多种氧化剂所氧化。因此在多官能团化合物的合成过程中,
羟基或者部分羟基需要先被保护,阻止它参与反应,在适当的步骤中
再被转化。
3.烃基
烃分子(碳氢化合物)中少掉一个或几个氢原子而成的基团。
从不同的烃类可以得到不同类型的烃基。从芳香烃核上少掉一个
或几个氢原子而成的烃基称为芳烃基(arylradical;arylresidue)。
例如苯基C6H5—。芳烃基可用一个通用的符号Ar表示。从脂肪烃分
子中少一个或几个氢原子而成的烃基称为脂烃基(aliphatic
group;aliphaticradical)。脂烃基可用R表示。脂烃基还可以再分成
烷基(alkyl)、烯基(alkenyl)、炔基(alkynyl)。例如:CH3—
甲基(烷基)CH2=CH—乙烯基(烯基)CH≡C—乙炔基(炔基)。
烃基通常用R表示。烃基可分为一价基、二价基和三价基。例如,
一价基:CH3CH2—(乙基)、(异丙基)、CH≡C—CH2—(2-丙
炔基)。二价基:CH3CH=(亚乙基)、—CH=CH—(1,2-亚乙
常见有机化合物官能团--第2页
常见有机化合物官能团--第3页
烯基)。
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