2025备考同分异构体的判断与书写　同系物的判断.DOCX

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提升课时5同分异构体的判断与书写同系物的判断

学习目标1.知道有机化合物普遍存在同系物、同分异构现象。2.建立同系物、同分异构体判断及书写的思维模型。

提升点一同分异构体及其判断与书写

莱纳斯·卡尔·鲍林(LinusCarlPauling，1901年2月28日—1994年8月19日)，美国著名化学家，量子化学和结构生物学的先驱者之一。1954年因在化学键方面的工作取得诺贝尔化学奖。他在进行物质研究时也使用模型进行研究。下图是戊烷的三种结构的球棍模型。

[问题讨论]

1.上述戊烷的三种结构，它们的分子式相同吗？它们之间属于何种关系？

提示戊烷的三种结构A、B、C的分子式相同，均为C5H12；它们之间互为同分异构体。

2.正丁烷和异丁烷互为同分异构体，和是否互为同分异构体？说明理由。

提示不互为同分异构体，由于二者均为四面体结构，为同一种物质。

3.互为同分异构体的化合物，性质一定相同吗？

提示不一定。互为同分异构体的化合物分子组成相同，但结构不同，性质不一定相同。

4.同分异构体的相对分子质量一定相同，那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗？

提示不一定。相对分子质量相同的物质，分子式不一定相同，如CO、N2相对分子质量相同，均为28，但它们的组成不同，分子式不同，不属于同分异构体。

5.CH4、C2H6、C3H8、C4H10、C5H12各有几种同分异构体？写出相应的结构简式。

提示CH4、C2H6和C3H8均只有1种结构，无同分异构体。C4H10有2种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH3和，C5H12有3种同分异构体，分别为CH3CH2CH2CH2CH3、。

1.两个概念

同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象。

同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

2.链状烷烃同分异构体的书写与判断

(1)链状烷烃同分异构体的书写原则

主链由长到短，支链由整到散；位置由心到边，排列由同、邻到间。

(2)链状烷烃同分异构体的书写方法

①思维流程

②实例

C6H14同分异构体的书写如下：

a.将分子中所有碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C—C

b.从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：

注意：甲基不能连在①和⑤位上，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。

c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

②位或③位上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子。所以C6H14共有5种同分异构体。

(3)同分异构体的数目

烷烃碳原子数目

1

2

3

4

5

6

8

同分异构体数目

1

1

1

2

3

5

18

随着碳原子数的增加，烷烃的同分异构体的数目也就越多，同分异构现象是有机物种类繁多的重要原因之一

3.链状烷烃一元取代物同分异构体数目的判断

烷烃分子中的一个氢原子被其他原子或原子团所代替，称为烷烃的一元取代物，其同分异构体数目的判断是常见重要题型，其确定方法常用“等效氢法”和基元法(即烃基数目法)。

(1)等效氢法

要用等效氢法判断某烃的一元取代物的同分异构体的数目，首先要观察烃的结构是否具有对称性。

①连在同一碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。

②同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。

③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。

烃分子中等效氢原子有几种，则该分子一元取代物就有几种同分异构体。

(2)基元法(即烃基数目法)

根据等效氢法的判断，甲基、乙基、丙基、丁基、戊基分别有1、1、2、4、8种结构。

例如，分子式为C4H9Cl的有机化合物的种类，可以看作C4H10上的一个氢原子被氯原子代替，先写出C4H10的两种同分异构体，用—Cl代替以上的四类H原子，就是该有机物的4种同分异构体。

4.同分异构体的性质

同分异构体的分子结构不同，导致化学性质和物理性质均有一定差异，如正丁烷和异丁烷的熔、沸点不同。

考点1烷烃同分异构体的判断

[例1](2022·华中师大附中高一月考)在下列结构的有机物中，属于同分异构体的正确组合是()

①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3

②CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

A.①和③ B.②和③

C.④和⑤ D.③和④

答案B

解析分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体，据此解答。①CH3—CH2—CH2—CH2—CH3是正戊烷，②CH3—CH2—CH2—CH2—CH