2025备考有机化合物中原子共面共线问题（解析版）.docx

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【基础知识】有机物的结构与命名

考点三有机物中原子共线、共面问题

【必备知识】

一、分子共线共面问题（下载手机appKingDraw将以下有机物画出来，转成3D，观察共面情况。）

技巧：有饱和C，所有原子一定不共面。

有饱和C连三C，所有C一定不共面。

四元以上的饱和碳环，所有C一定不共面。

【思考】下列有机物所有原子共面吗？所有碳原子共面吗？

例1、(双选)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）

A．B．C．D．

【答案】BD

1、一些环的碳原子共面情况：

如何判断最少、最多有多少个原子共面、共线？（单键可旋转）

空间结构

共线、共面情况

乙烯

(平面形结构)

①C==C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面

②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面

苯

(平面形结构)

①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，

②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面

乙炔

(直线形结构)

①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，即：4点共线(面)

②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线

甲醛

(平面三角形结构)

①甲醛分子中所有原子在同一平面内即：4点共面

②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面

HCN

HCN分子中3个原子在同一条直线上

例2、填空

(1)分子中最多有个碳原子共平面

(2)薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上？

(3)至少有12个原子共平面？

(4)中，最多有19个碳原子共面？

(5)水杨酸分子中所有原子不可能共面？

【答案】（1）8（2）×（3）√（4）√（5）×

例3、有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个（含苯环）。

【答案】1169

【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。

由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。

例4、某有机物结构为，回答下列问题：

(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。

(2)最多有________个碳原子在同一平面上。

(3)最多有________个原子在同一平面上。

【答案】(1)4(2)13(3)21

【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。

【关键能力】

1、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()

【答案】D

2、已知键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下的烃，下列说法中正确的是（）

A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上

C.该烃的一氯取代物最多有8种D.该烃是苯的同系物

【答案】B

3、(2020天津)关于的说法正确的是（）

A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14

C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物

【答案】A

4、某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是()

A该有机物分子式为C13H16B该有机物属于苯的同系物

C该有机物分子中至少有4个碳原子共直线D该有机物分子中最多有13个碳原子共平面

【答案】D

5、(2020·山东)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是

A．其分子式为C8H11NO2

B．分子中的碳原子有3种杂化方式

C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个

D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子

【答案】C

【解析】最多有7个碳原子共面。

6、有关分子结构的下列叙述中，正确的是()

A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上

C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上

【答案】D

7、(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()

A．分子式为C60H90O4B．分子中含有14个甲基

C．分子中的四个氧原子不在同一平面D．可发