2024-2025学年学案化学（人教版2019）选修三第1章有机化合物的结构特点与研究方法第2节第2课时有机物分子式与分子结构的确定.doc

第2课时有机物分子式与分子结构的确定

发展目标

体系构建

1.了解质谱法确定分子式的原理与方法，培养“证据推理”的核心素养。

2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机物分子结构测定中的应用。培养“科学态度与社会责任”的核心素养。

一、确定分子式——质谱法

1．原理

质谱仪用高能电子流等轰击样品，使有机分子失去电子，形成带正电荷的分子离子和碎片离子等。这些离子因质量不同、电荷不同，在电场和磁场中的运动行为不同。计算机对其进行分析后，得到它们的相对质量与电荷数的比值，即质荷比。以质荷比为横坐标，以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果，就得到有机化合物的质谱图。

2．相对分子质量确定

质谱图中最右侧的分子离子峰或质荷比最大值表示样品中分子的相对分子质量。

3．示例说明

下图是某未知物A(实验式为C2H6O)的质谱图，由此可确定该未知物的相对分子质量为46。

分子式为C2H6O的结构有哪几种？写出各自的键线式。

[提示]2种。。

二、确定分子结构——波谱分析

1．红外光谱

(1)作用：初步判断某有机物分子中所含有的化学键或官能团。

(2)原理：不同的化学键或官能团的吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。

例如：分子式为C2H6O的红外光谱上发现有O—H、C—H和C—O的吸收峰，可推知该分子的结构简式为C2H5—OH。

2．核磁共振氢谱

(1)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和它们的相对数目。

(2)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，相应的信号在谱图上出现的位置也不同，具有不同的化学位移，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

(3)分析：吸收峰数目＝氢原子类型种类，吸收峰面积比＝氢原子数之比。

(4)示例分析：某未知物A的分子式为C2H6O，核磁共振氢谱如下图，则有3种处于不同化学环境的氢原子，个数比为3∶2∶1，说明该未知物A的结构简式为CH3CH2OH。

3．X射线衍射

(1)原理：X射线是一种波长很短(约10－10m

(2)应用：将X射线衍射技术用于有机化合物(特别是复杂的生物大分子)晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。

1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)

(1)根据实验式CH4O可以确定分子式为CH4O。 ()

(2)根据红外光谱可以确定有机物中化学键种类。 ()

(3)核磁共振氢谱中，有几个吸收峰就说明有几个氢原子。 ()

(4)CH3CH2CH2OH的核磁共振氢谱中，有3个吸收峰，且吸收峰面积为4∶3∶1。 ()

[答案](1)√(2)√(3)×(4)×

2．能够快速、微量、精确地测定相对分子质量的物理方法是()

A．质谱法 B．红外光谱法

C．元素分析法 D．核磁共振氢谱法

[答案]A

3．经测定，咖啡因分子中各元素的质量分数是：碳49.5%、氢5.1%、氧16.5%、氮28.9%，且其相对分子质量为194，则咖啡因的分子式为________。

[答案]C8H10O2N4

有机物分子式和分子结构的确定

为测定某有机化合物A的结构，进行如下实验：

第一步，分子式的确定。

(1)将有机物A置于氧气流中充分燃烧，实验测得：生成5.4gH2O和8.8gCO2，消耗氧气6.72L(标准状况下)，则该有机物的实验式是________。

(2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图①所示质谱图，则其相对分子质量为________，该物质的分子式是________。

第二步，结构简式的确定。

(3)根据价键理论，预测A的可能结构并写出结构简式：

_____________________________________________________。

(4)经测定，有机物A的核磁共振氢谱如图②所示，则A的结构简式为_________________________________________________。

[解析](1)根据题意，n(H2O)＝0.3mol，则n(H)＝0.6mol；n(CO2)＝0.2mol，则n(C)＝0.2mol；根据氧原子守恒有n(O)＝n(H2O)＋2n(CO2)－2n(O2)＝0.3mol＋2×0.2mol－2×eq\f(6.72L,22.4L·mol－1)＝0.1mol，则该物质分子中各元素原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)＝n(C)∶n(H)∶n(O)＝2∶6∶1，该有机物的实验式为C2H6O。(2)假设该有机物的分子式为(C2H6O)m，由质谱图知其相对分子质量为46，

则46m＝46，即m＝1，故其分子式为C2H6O。(3)由A的分子式为C2H6O可知，A为饱和有机化合物，可推测