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同分异构体

一、同分异构体的书写方法

1．有关概念辨析

同分异构现象、同分异构体概念的内涵包括缺一不可的四点：

（1）分子式相同。分子式相同必然相对分子质量也相同，但相对分子质量相同，分子式不一定相同。如H2SO4与H3PO4；C2H6与NO；C3H8与CO2等。

（2）结构不同。结构不同是由分子里原子的排列方式不同所引起的。

（3）一般说来，有机物的分子组成越简单，同分异构现象越少。反之，有机物的分子组成、分子结构越复杂，其同分异构体就越多。如CH4、CH3CH3、CH3CH2CH3等均无同分异构现象，但丁烷、戊烷、己烷、庚烷、葵烷的同分异构体分别有2种、3种、5种、9种和75种。

（4）同分异构体的化学性质可能相似也可能不同，但它们的物理性质一定不同。

2．同分异构体的常见类型

碳链异构：由于分子中碳原子的排列顺序不同（直链或带支链）而产生的同分异构现象。例如，烷烃的同分异构体都是碳链异构。碳链异构的推断是其他有机物异构体推断的基础。

位置异构：因官能团（包括双键、三键）在碳链或碳环上的位置不同而引起的异构现象。例如：1—丁烯与2—丁烯；正丙醇和异丙醇

类别异构：由于官能团不同而引起物质的类别不同所产生的异构现象，常见的类别异构有：

组成通式

可能的类别

CnH2n

烯烃环烷烃

CnH2n-2

炔烃、二烯烃、环烯烃

CnH2n+2O

醇、醚

CnH2nO

醛、酮、烯醇、环醇、环醚

CnH2nO2

羧酸、酯、羟基醛、羟基酮

CnH2n-6O

酚、芳香醇、芳香醚

CnH2n+1NO2

硝基烷烃、氨基酸

Cn(H2O)m

单糖或二糖

注意：对于含官能团的开链有机物，可能同时有这三类异构体，推断其同分异构体时可按：类别异构碳链异构官能团位置异构的思路进行，以免出现混淆。

（4）立体异构：因为分子中各原子的空间排列和定向不同而产生的异构现象。包括顺反异构和对映异构，例如：

顺反异构对映异构

（顺式）（反式）

3．同分异构体的书写方法

知识一烷烃的同分异构现象

有机物的同分异构体有多种情况，中学阶段我们只需掌握烷烃的“碳链异构（主链的长短不一样）”、“位置异构（支链或取代基的位置不相同）”。

采用“碳链缩短法”，可概括为“一原理，二关键，三注意，四要点”：

“一原理”：价键数守恒原理。在有机物分子中，碳原子的价键数为4，氧原子的价键数为2，氢原子的价键数为1，不足或超过这些价键数的结构都是不存在的，都是错误的。

“二关键”：甲基不能连在主链的两端作为取代基；主链上的C原子数要最多。

“三注意”：选择最长的碳链为主链；找出中心对称点或对称线；单键可以旋转。

“四要点”：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻。

（以庚烷C7H16为例，写出所有的同分异构体，为简便起见，结构式写成碳干形式。）

第一步：将分子中全部C原子连成一条直链（起始母链）：C－C－C－C－C－C－C

第二步：从母链上减少一个C原子（一个甲基作为支链或主链上的取代基），不能连在两端，依次连接在母链中心对称线一侧的多个C原子上。

CC第三步：从母链上减少两个C原子，这两个C原子先组合成乙基（即“整”），再分成两个甲基（即“散”）；两个甲基先连在同一个C原子上（先“对”），再连在不同C原子上（后“邻”）。

C

C

CC－C－C－C－C

C

CCC－C－C－C－CC－C－C－C－C

C

C

C

C

CCCCC－C－C－C－CC－C－C－C－C

C

C

C

C

知识二烯烃的同分异构现象

1、试写出分子式C4H8的烯烃所有可能的结构简式。

2、试写出分子式C4H8的所有可能的结构简式。

知识三烃的衍生物的同分异构现象

1、试写出分子式C3H8O的所有醇类可能的结构简式。

2、试写出分子式C3H8O的所有可能的结构简式。

3、写出分子式为C4H8O2脂肪酸的可能的同分异构体的结构简式。

4、写出分子式为C4H8O2酯的可能的同分异构体的结构简式。

知识四立体异构现象

1、与是同一种物质还是是同分异构体？为什么？

2、如上题，试写出分子式为C5H10的属于烯烃的所有同分异构体。

二、判断同分异构体数目的常见方法和思路

同分异构体几乎贯穿了整个有机化学，它可以单独考查，也可在有机推断题、有机信息题或有机计算题中考查。因此，它可以以选择题、填空题等形式出现。解决这类问题，关键是要抓住同分异构体的类型和规律以及掌握判断同分异构体数目的技巧方法。

1．等效氢法（又称对称法），是最基本的一种方法

如果要判断某烃的一氯代物的同分异构体的种类，首先要观察烃的结构是否具有对称性。