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《有机化学》课程概述有机化学研究含碳化合物的科学本课程将探索化学键、反应机理和各类有机物性质
有机化学的定义和研究对象定义研究含碳化合物的结构、性质、合成与反应研究对象天然与合成的含碳化合物例外
有机化学的发展历史1活力论时期有机物需生命力产生2沃勒尿素合成(1828)首次人工合成有机物3结构理论时期凯库勒苯环结构提出4现代有机化学
有机化合物的特点1碳链特性碳原子可形成稳定长链或环2共价键结合主要通过共价键连接3同分异构同分子式但结构不同反应速率
有机化合物的分类方法官能团分类羟基、羰基、氨基等特征基团1结构类型脂肪族、芳香族、脂环族2碳氢比例饱和与不饱和化合物3来源分类天然有机物与合成有机物4
有机化合物的命名原则确定母体识别主链或主环确定官能团标记特征基团优先级标记取代基注明位置与种类完整命名按IUPAC规则组合全名
有机化学中的化学键共价键电子对共享结合离子键电子转移形成氢键分子间弱相互作用配位键电子对单向提供
共价键的性质键能断裂键所需能量键长原子核间平衡距离键角原子间连接角度极性电子云分布不均
分子间作用力1氢键最强的分子间力2偶极-偶极力极性分子间吸引3范德华力瞬时偶极相互作用这些作用力决定有机物的沸点、溶解性等物理性质
路易斯结构基本概念用点表示价电子分布八电子规则原子倾向于获得八个价电子形式电荷标记原子电荷分布
共振理论实际结构多种共振式的混合体共振杂化电子离域分布共振能结构稳定性增加
分子轨道理论简介1成键轨道电子云重叠增强2反键轨道电子云重叠减弱3σ键轴向重叠形成4π键侧向重叠形成
杂化轨道理论原子轨道混合形成新轨道，解释分子几何构型sp3杂化四面体，sp2杂化三角平面，sp杂化线性
有机反应的类型加成反应两分子结合成一个1消除反应一分子分裂为两个2取代反应原子团替换3重排反应分子内部结构变化4
有机反应机理概述1反应表象产物形成2中间体确认捕获或光谱检测3过渡态推测能量变化计算4机理证实同位素标记实验
烷烃的结构与命名甲烷CH?，最简单烷烃乙烷C?H?，线性结构支链烷烃碳链含分支命名原则：最长碳链，标记位置，按字母顺序
烷烃的物理性质碳原子数物理状态(常温)沸点趋势C?-C?气态随碳链增长上升C?-C??液态碳链越长越高C??以上固态范德华力增强
烷烃的化学性质1化学惰性C-H键稳定性高2燃烧反应完全燃烧生成CO?和H?O3卤化反应紫外光催化下氯代或溴代4裂解反应高温下碳链断裂
自由基取代反应引发形成自由基传播链式反应进行终止自由基结合消失
环烷烃的结构与性质环丙烷高张力三角形结构环己烷椅式构象稳定大环烷烃柔性构型多变
立体异构现象构型异构空间排布固定不同构象异构可通过单键旋转相互转化顺反异构双键两侧基团排布
手性分子与对映异构镜像关系分子与镜像不重合手性中心连接四个不同基团的碳旋光性偏振光平面旋转生物活性对映体活性常不同
构象异构交错式乙烷能量最低构象重叠式乙烷能量最高构象船式环己烷次稳定构象
烯烃的结构与命名不饱和烃含碳碳双键平面结构双键碳原子sp2杂化命名方式标明双键位置几何异构顺式(Z)或反式(E)
烯烃的物理性质1沸点比同碳原子数烷烃略高2溶解性非极性，易溶于有机溶剂3密度小于水4物理状态C?-C?气态，更高为液态或固态
烯烃的化学性质加成反应双键断裂添加新原子1氧化反应生成醇、醛或酮2聚合反应形成高分子聚合物3重排反应碳骨架结构变化4
亲电加成反应机理π电子进攻亲电试剂吸引π电子碳正离子形成中间体带正电荷负离子进攻负离子攻击正碳
马氏规则规则内容亲电试剂优先加成到氢多碳稳定性解释形成更稳定的碳正离子取代基效应推电子基团稳定正离子
共轭双烯的特性结构特点单双键交替排列共振稳定电子离域提高稳定性1,2与1,4加成两种加成方式并存
炔烃的结构与性质线性结构碳碳三键为sp杂化末端氢酸性可被强碱夺取加成活性可发生多次加成命名方式以-炔作后缀
芳香烃的结构特点1平面结构苯环呈平面结构2电子离域π电子云离域在环上3键长均等C-C键长介于单双键之间4特殊稳定性共振能使结构稳定
苯环的共振结构凯库勒结构两种单双键交替结构现代表示法中间一个圆表示离域π电子共振杂化体实际结构为共振式混合
芳香性判断标准霍夫曼规则4n+2π电子平面结构共轭系统必须平面环状结构需闭合环状共轭电子离域每个原子参与共轭
芳香烃的物理性质性质特点溶解性非极性，易溶于有机溶剂密度一般小于水沸点高于同碳数烷烃气味多具芳香气味
芳香烃的化学性质取代反应保留环结构的反应1加成反应强条件下破坏芳香性2侧链反应环上取代基的反应3氧化反应侧链氧化为羧基4
亲电芳香取代反应π复合物亲电试剂接近π电子云σ复合物形成缺电子中间体质子脱除恢复芳香性
卤代烃的结构与命名氯代烃含氯原子溴代烃含溴原子碘代烃含碘原子氟代烃含氟原子
亲核取代反应离去基团卤素或其他易离去
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