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;01;1.碳原子的杂化方式与有机物分子的空间结构;2.判断有机物分子中原子共线、共面的一般思路;3.同分异构体的判断
判断同分异构体数目的步骤
第一步:判断有无类别异构
根据分子式判断该有机物是否有类别异构,如碳架异构、位置异构、官能团异构。
第二步:同一类物质,写出官能团的位置异构体
①碳链异构体按“主链由长到短,支链由简到繁,位置由心到边”的规律书写。
②分合思维法——书写醇或酸的同分异构体,如书写C5H11OH的同分异构体,先写出C5H12的同分异构体;再写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。;③顺序思维法——书写多官能团的有机物的同分异构体,如丙烷上三个氢原子分别被一个—NH2、一个—OH、一个苯基取代,先写出被—NH2取代的同分异构体,接着写出被—OH取代的同分异构体,最后写出被苯基取代的同分异构体(顺序可颠倒)。;4.有机物官能团的性质
(1)常见有机物官能团(或其他基团)与性质的关系;官能团(或其他基团);官能团(或其他基团);(2)有机反应中的定量关系
①在烷烃的取代反应中,1mol卤素单质取代1molH,同时生成1molHX(X表示卤素原子)。
②1mol加成需要1molH2或1molBr2;1mol醛基或酮羰基可消耗1molH2;1mol甲醛完全被氧化消耗4molCu(OH)2。
③1mol苯完全加成需要3molH2。
④与NaHCO3反应生成气体:1mol—COOH生成1molCO2。
⑤与Na反应生成气体:1mol—COOH生成0.5molH2;1mol—OH生成0.5molH2。;⑥与NaOH反应:1mol—COOH(或酚羟基)消耗1molNaOH;1mol
(R为链烃基)消耗1molNaOH;1mol消耗2molNaOH。;(3)确定多官能团有机物性质的步骤;02;1.(2024·江苏,9)化合物Z是一种药物的重要中间体,部分合成路线如下:;X中有饱和碳原子,具有类似甲烷的四面体结构,A错误;
Y中含有1个酮羰基和1个碳碳双键,可与H2加成,因此1molY最多能与2molH2发生加成反应,B错误;
Z中含有碳碳双键,可以与Br2的CCl4溶液反应,C错误;
Y、Z中均含有碳碳双键,均能使酸性KMnO4溶液褪色,D正确。;1;1;3.(2022·江苏,9)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下:;X中含有碳碳双键,故能使溴的CCl4溶液褪色,故B正确;
X还可以和HBr发生加成反应生成,故C正确;
Z分子中含有的手性碳原子如图:,含有1个手性碳原子,故D错误。;4.(2021·江苏,10)化合物Z是合成抗多发性骨髓瘤药物帕比司他的重要中间体,可由下列反应制得。;醛基中含有1个碳氧π键,羟基中不含碳氧π键,则1molX中含有1mol碳氧π键,A错误;
Y与足量HBr反应生成的有机化合物中含手性碳原子,B错误;
Z中含有酯基,Y中含有羧基和羟基,Y在水中的溶解度比Z的大,C错误;
X、Y、Z分别与足量酸性KMnO4溶液反应所得芳香族化合物相同,均为,D正确。;1;A项,X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子或原子团,属于手性碳原子,正确;
B项,碳氧单键可以旋转,
因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面,错误;
C项,Z分子中含有羟基,且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子,因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应,正确;
D项,X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应,可生成丙三醇,Z分子在NaOH溶液中,其酯基发生水解反应,氯原子发生取代反应,也可生成丙三醇,正确。;1;?
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