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胺类和酮类有机化学基本官能团结构特点与反应活性
胺类的结构与分类胺的基本结构含氮原子的有机化合物伯胺氮原子连接一个烃基仲胺氮原子连接两个烃基叔胺
胺的命名规则确定主链选择含氮原子的最长碳链确定位置标出氮原子的位置编号命名烷基按照取代基规则命名添加后缀
胺的物理性质沸点低分子量胺:气体或液体随碳链增长而升高仲胺伯胺叔胺溶解性低分子量胺溶于水形成氢键随碳链增长溶解性降低氢键影响伯胺和仲胺能形成氢键叔胺不能形成氢键
胺的化学性质碱性胺是有机碱可接受质子形成铵盐叔胺仲胺伯胺亲核性氮原子上孤对电子可进行亲核取代反应形成各种衍生物酰化反应与酰氯反应形成酰胺
胺的合成方法硝基化合物还原硝基化合物通过催化氢化腈的还原腈通过LiAlH4或NaBH4还原胺烷基化胺与卤代烃反应羰基胺化
胺的应用药物抗组胺药、解热镇痛药工业染料、聚合物、表面活性剂实验室试剂催化剂、缓冲液日常生活
酮的结构与分类特殊酮类环酮、双酮2不对称酮两侧烃基不同3对称酮两侧烃基相同基本结构含有C=O羰基的有机化合物
酮的命名规则确定最长主链包含羰基的最长碳链标记位置羰基碳原子的位置编号加后缀酮例如:丙酮、2-丁酮检查特殊命名如丙酮也叫二甲基酮
酮的物理性质性质特点与醇的比较沸点高于相应烷烃低于相应醇类溶解性低分子量酮溶于水溶解性小于相应醇类极性极性分子极性小于醇类氢键不形成分子间氢键醇能形成氢键
酮的化学性质亲核加成羰基碳受亲核试剂进攻还原反应可被还原为醇羟醛缩合酮之间形成新碳-碳键Wittig反应转化为烯烃
酮的合成方法醇的氧化仲醇氧化生成酮Friedel-Crafts酰基化芳香环引入酰基烯烃氧化双键氧化断裂Weinreb酰胺法与有机金属试剂反应
酮的应用60%工业溶剂丙酮、甲基乙基酮30%医药中间体合成药物的重要前体25%香料化学品麝香酮类化合物15%化妆品指甲油去除剂
胺和酮的比较结构特点胺:含N-H或N-R键酮:含C=O羰基化学性质胺:碱性,亲核性酮:亲电性,易被亲核进攻反应类型胺:取代反应酮:加成反应
胺和酮在药物中的角色胺类功能增强水溶性提供碱性位点与受体结合酮类功能作为氢键受体提供分子刚性参与代谢转化协同作用改善药代动力学增强靶向性降低副作用
重要的胺类药物氯苯那敏抗组胺药氟西汀抗抑郁药利多卡因局部麻醉药
重要的酮类药物左上:强的松(抗炎);右上:羟考酮(镇痛)左下:氯胺酮(麻醉);右下:螺内酯(利尿)
胺类与酮类的生物相容性
胺类和酮类的合成工艺原料准备选择合适前体反应控制温度、压力、催化剂优化分离提纯蒸馏、结晶、色谱质量控制纯度检测包装储存防氧化、防潮
胺在工业中的应用塑料工业聚氨酯、环氧树脂固化剂染料工业偶氮染料、分散染料洗涤剂阳离子表面活性剂农业农药、除草剂
酮在工业中的应用涂料工业溶剂、稀释剂化工中间体合成药物、香料前体聚合物制造丙酮用于制造有机玻璃回收工业作为去除剂和清洁剂
影响胺和酮类反应的因素1催化剂选择性和效率温度反应速率和选择性溶剂极性和溶解度取代基电子和空间效应
绿色化学与胺类和酮类可再生原料使用生物质衍生物水相反应减少有机溶剂使用催化剂回收可重复使用催化系统光催化反应利用太阳能促进反应
胺类药物的开发趋势靶向性增强提高选择性多功能胺类多靶点作用降低毒性减少副作用中枢神经系统突破血脑屏障
酮类药物的开发趋势结构优化立体选择性合成构效关系研究递送系统纳米递送技术控释制剂组合化学多样性导向合成高通量筛选
胺类的生物降解性1初始阶段氧化脱氨基2中间阶段微生物代谢3最终阶段矿化为CO2和NH34环境影响水体富营养化
酮类的生物降解性时间(天)环酮降解率(%)链状酮降解率(%)
胺与酮类化合物的动态平衡亚胺形成胺与酮反应生成亚胺烯胺形成仲胺与酮反应生成烯胺还原胺化亚胺还原形成新胺
复习与小结胺类特点含氮碱性化合物分类:伯、仲、叔胺主要反应:亲核取代酮类特点含羰基中性化合物分类:对称、不对称酮主要反应:亲核加成应用领域药物:胺类和酮类药物工业:溶剂、中间体材料:聚合物、表面活性剂
知识测验问题答案丙酮的官能团是什么?酮基(羰基)叔胺的结构特点是什么?氮原子连接三个烃基胺的碱性顺序是什么?叔胺仲胺伯胺酮的亲核加成反应产物是什么?醇类衍生物胺类药物主要作用机制是什么?与受体结合影响神经递质
课题研究案例分享研究问题新型胺-酮杂化分子的合成与活性2实验方法一锅法合成,体外活性测试主要发现杂化分子具有协同抗炎效果应用前景潜在抗炎药物开发
当前的研究热点1不对称催化手性胺和酮的立体选择性合成生物催化酶催化胺化和羰基化反应药物设计新型胺-酮杂化药物分子绿色合成环保合成路线开发
与其他化合物的协同作用胺-酮协同胺-醇协同酮-醛协同胺-酸协同其他协同
相关重要文献基础理论《有机化学中的胺与酮》合成方法《现代胺与酮合成方法》药物研究《胺与酮在药物设计中的应用》工业应用《工
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